(-)-trans-2-methylene-3-hydroxymethyl-7,7-dimetyhlbicyclo<4.1.1>heptane | 4895-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-2-methylene-3-hydroxymethyl-7,7-dimetyhlbicyclo<4.1.1>heptane
• 英文别名: trans-3-Hydroxymethyl-β-pinen；l-trans-3-Hydroxymethyl-β-pinen；((1S,3R)-pin-2(10)-en-3-yl)-methanol；[(1S,3R,5S)-6,6-dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methanol
• CAS: 4895-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: BRKWYNDRBKKQSK-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-2-methylene-3-hydroxymethyl-7,7-dimetyhlbicyclo<4.1.1>heptane 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 ((1R,2Ξ,3R)-pinan-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Thermal Condensation of Formaldehyde with Acyclic Olefins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01575a039
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+)-α-蒎烯 生成 (-)-trans-2-methylene-3-hydroxymethyl-7,7-dimetyhlbicyclo<4.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Bochwic,B.; Kapuscinski,J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1964, vol. 12, p. 15 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis with organoboranes
  作者：Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80282-5

  日期：1985.9

  Allylic organopotassium compounds prepared by metalation of olefins with trimethylsilylmethylpotassium reacted with chlorodiethylborane and B-chloroborinane to give allylic diethylboranes and B-allylic borinanes, respectively. Hydrolysis of these organoboranes proceeding with allylic rearrangement leads to isomerized olefins. In this way, (E,Z)-2-pentene, (Z)-2-heptene, 1-methylcyclohexene and (+)-α-pinene

  通过烯烃与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化制备的烯丙基有机钾化合物分别与氯二乙基硼烷和B-氯硼烷反应，分别得到烯丙基二乙基硼烷和B-烯丙基硼烷。这些有机硼烷的水解进行烯丙基重排导致异构化的烯烃。以这种方式，将（E，Z）-2-戊烯，（Z）-2-庚烯，1-甲基环己烯和（+）-α-pine烯干净地转化为1-戊烯，1-庚烯，亚甲基环己烷和（+） -β-pine烯。描述了将甲基烯基二乙基硼烷加成甲醛并将2-环己烯基二乙基硼烷加成4-叔丁基环己酮的立体化学。
• Metalation and subsequent transformations of β-pinene
  作者：Masoumeh Rahim、Charles M. Garner

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134107

  日期：2024.8

  and quantitatively metalated with butyllithium/TMEDA. The resulting allyllithium•TMEDA is easily isolated, with the racemic material crystallizing preferentially, even from 92 % ee solutions. The complex is indefinitely stable in CD, and has been fully characterized. Reaction with formaldehyde favors alkylation at the less substituted allyl position with modest regioselectivity (2:1), and the corresponding

  与 α-蒎烯不同，β-蒎烯很容易被丁基锂/TMEDA 定量金属化。所得烯丙基锂·TMEDA 很容易分离，外消旋材料优先结晶，甚至可以从 92% ee 溶液中分离。该复合物在 CD 中无限稳定，并且已得到充分表征。与甲醛的反应有利于在取代较少的烯丙基位置上进行烷基化，具有适度的区域选择性 (2:1)，并且相应的格氏试剂（通过与 MgBr 的金属转移制成）在取代较多的位置与甲醛和二苯基二硫醚发生非常区域选择性的反应 (99-92% ，分别）。当暴露于热或紫外线时，观察到两种苯硫醚异构体达到平衡。这种简单的金属化提供了获得多功能手性池衍生的烯丙基亲核试剂的途径。
• Kapuscinski, Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 331,332
  作者：Kapuscinski

  DOI：——

  日期：——
• Navarre, Sebastien; Vialemaringe, Marianne; Bourgeois, Marie-Josephe, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 10, p. 2129 - 2134
  作者：Navarre, Sebastien、Vialemaringe, Marianne、Bourgeois, Marie-Josephe、Campagnole, Monique、Montaudon, Evelyne、Lomas, John S.

  DOI：——

  日期：——