1-methoxy-4-(19-methyleicos-19-enyl)benzene | 528846-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(19-methyleicos-19-enyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(19-methylicos-19-enyl)benzene
• CAS: 528846-45-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: QJCDULUCZNTSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (R)-2-methylbut-3-enoate 、 1-methoxy-4-(19-methyleicos-19-enyl)benzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 t-butyl (Z)-22-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyldocos-3-enoate 、 t-butyl (E)-22-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyldocos-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β,γ-unsaturated Esters through Efficient Cu-Catalyzed Allylic Alkylations

  摘要：

  A method for enantioselective Cu-catalyzed allylic substitution between various alkylzincs and alpha,beta-unsaturated carboxylic esters that bear a gamma-phosphate is reported. These transformations afford alpha-alkyl-beta,gamma-unsaturated carbonyls with regioselectivities of 7:1 to >20:1 (S(N)2':S(N)2) and in 87-97% ee. The utility of the method is illustrated by a convergent total synthesis of topoisomerse II inhibitor (R)-elenic acid.

  DOI：

  10.1021/ja0300618
• 作为产物：
  描述：

  1,18-octadecamethylene diacetate 在 咪唑 、 二氯二茂锆 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 1-methoxy-4-(19-methyleicos-19-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β,γ-unsaturated Esters through Efficient Cu-Catalyzed Allylic Alkylations

  摘要：

  A method for enantioselective Cu-catalyzed allylic substitution between various alkylzincs and alpha,beta-unsaturated carboxylic esters that bear a gamma-phosphate is reported. These transformations afford alpha-alkyl-beta,gamma-unsaturated carbonyls with regioselectivities of 7:1 to >20:1 (S(N)2':S(N)2) and in 87-97% ee. The utility of the method is illustrated by a convergent total synthesis of topoisomerse II inhibitor (R)-elenic acid.

  DOI：

  10.1021/ja0300618

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β,γ-unsaturated Esters through Efficient Cu-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Kerry E. Murphy、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0300618

  日期：2003.4.1

  A method for enantioselective Cu-catalyzed allylic substitution between various alkylzincs and alpha,beta-unsaturated carboxylic esters that bear a gamma-phosphate is reported. These transformations afford alpha-alkyl-beta,gamma-unsaturated carbonyls with regioselectivities of 7:1 to >20:1 (S(N)2':S(N)2) and in 87-97% ee. The utility of the method is illustrated by a convergent total synthesis of topoisomerse II inhibitor (R)-elenic acid.