N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester | 676599-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 676599-76-1
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₁₄
• 分子量: 697.693
• InChiKey: MSWGUBHTCJOYTO-PECUWFEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(β-D-glucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Application of Fmoc-amino acid carrying an unmasked carbohydrate to the synthesis of the epidermal growth factor-like domain of bovine blood coagulation factor IXElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312413d/

  摘要：

  使用 9-芴甲氧羰基（Fmoc）氨基酸，通过固相法合成了在 Ser53 处携带葡萄糖的牛血凝因子 IX（45-87）的表皮生长因子（EGF）样结构域。丝氨酸 53 的导入是通过 Fmoc-丝氨酸的苯并三唑酯进行的，该酯携带一个未掩蔽的葡萄糖。其余序列也是用苯并三唑酯导入的。对粗肽的 HPLC 分析表明，葡萄糖游离羟基的酰化作用并不明显，这表明携带未掩蔽碳水化合物的氨基酸是固相合成的有用构件。

  DOI：

  10.1039/b312413d
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of Fmoc-amino acid carrying an unmasked carbohydrate to the synthesis of the epidermal growth factor-like domain of bovine blood coagulation factor IXElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312413d/

  摘要：

  使用 9-芴甲氧羰基（Fmoc）氨基酸，通过固相法合成了在 Ser53 处携带葡萄糖的牛血凝因子 IX（45-87）的表皮生长因子（EGF）样结构域。丝氨酸 53 的导入是通过 Fmoc-丝氨酸的苯并三唑酯进行的，该酯携带一个未掩蔽的葡萄糖。其余序列也是用苯并三唑酯导入的。对粗肽的 HPLC 分析表明，葡萄糖游离羟基的酰化作用并不明显，这表明携带未掩蔽碳水化合物的氨基酸是固相合成的有用构件。

  DOI：

  10.1039/b312413d

文献信息

• Synthesis of serine-based glycolipids as potential TLR4 activators
  作者：Li-De Huang、Hong-Jyune Lin、Po-Hsiung Huang、Wei-Chen Hsiao、L. Vijaya Raghava Reddy、Shu-Ling Fu、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c0ob00990c

  日期：——

  orientation of the anomeric glycosidic bond of CCL-34 resulted in a complete loss of activity (β-CCL34). Surprisingly, a change in configuration of the anomeric glycosidic bond in a glucosyl glycolipid is tolerable (CCL-34-S14). Another noteworthy observation is that the activity of a L-fucosyl derived glycolipid (CCL-34-S13) was comparable to that of CCL-34. In sum, this study determines the structural

  通过改变α-GalCer衍生的前导化合物（CCL-34）的脂链长度和糖结构，合理设计了一系列新的不含磷酸基的单糖基糖脂，带有两个脂链），这是一种有效的TLR4激动剂。在稳定表达人TLR4，MD2和CD14（293-hTLR4 / MD2-CD14）的HEK293细胞系中测量了包含60个成员的具有不同脂质链长度的化合物的基于半乳糖基丝氨酸的合成文库的NF-κB活性。结果表明，脂胺和脂肪酸激活TLR4的最佳碳链长度分别为10-11和12。对包含具有各种糖基部分和固定脂链长度的化合物的20元合成基于糖基丝氨酸的脂质文库的评估表明，CCL-34中的半乳糖部分可以被取代葡萄糖而不会丧失活性（CCL-34-S3和CCL-34-S16）。改变CCL-34的异头糖苷键的方向导致活性完全丧失（β-CCL34）。令人惊讶地，糖基糖脂中的异头糖苷键的构型变化是可忍受的（CCL-34-S14）。另一个值得注意的发
• Marcinkowska; Borovickova; Slaninova, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1335 - 1344
  作者：Marcinkowska、Borovickova、Slaninova、Grzonka

  DOI：——

  日期：——