(3R,4R,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-5-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-methoxyethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate | 1351377-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-5-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-methoxyethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
• CAS: 1351377-49-5
• 化学式: C₄₁H₅₈O₁₉
• 分子量: 854.9
• InChiKey: WVUHMQUSTWLLJJ-SHFBTINHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  222.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-5-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-methoxyethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 、 尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以51%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-4-[2-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-[2-[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]ethoxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethoxymethyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(2-methoxyethyl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nonionic ether-backbone analogues of RNA from pseudooligosaccharides

  摘要：

  Uracil nucleosides with internucleosidic ether linkage as nonionic analogues of RNA were synthesized by glycosylation of ether-backbone pseudooligosaccharides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.139
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-[2-[[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(2-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R,4R,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-5-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-(((2R,3R,4R)-4,5-diacetoxy-2-(2-methoxyethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-3-yl)methoxy)ethyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nonionic ether-backbone analogues of RNA from pseudooligosaccharides

  摘要：

  Uracil nucleosides with internucleosidic ether linkage as nonionic analogues of RNA were synthesized by glycosylation of ether-backbone pseudooligosaccharides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.139