(E)-5-methoxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one | 1443121-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-methoxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-5-methyl-3-[(E)-tetradec-1-enyl]furan-2-one
• CAS: 1443121-13-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: YWPWPFDIHQMFBE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到(E)-5-hydroxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性天然产物对乙酰甲酚A及其类似物的全合成：拟议仿生Diels-Alder反应的计算评估

  摘要：

  使用拟议的仿生狄尔斯-阿尔德反应作为关键的战略性步骤，已完成了对生物活性四环天然产物对酪蛋白内酯A的短暂合成且普遍适用。为此，Diels–Alder前体可通过通用的Suzuki偶联剂容易地组装在预先形成的α-卤代丁烯内酯上。已使用计算方法探究了“公认的”仿生Diels-Alder反应的机理，这表明这种[4 + 2]-环加成反应是通过逐步过程进行的，并且产物的分布是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.072
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-5-methylfuran-2(5H)-one 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (E)-5-methoxy-5-methyl-3-(tetradec-1-en-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性天然产物对乙酰甲酚A及其类似物的全合成：拟议仿生Diels-Alder反应的计算评估

  摘要：

  使用拟议的仿生狄尔斯-阿尔德反应作为关键的战略性步骤，已完成了对生物活性四环天然产物对酪蛋白内酯A的短暂合成且普遍适用。为此，Diels–Alder前体可通过通用的Suzuki偶联剂容易地组装在预先形成的α-卤代丁烯内酯上。已使用计算方法探究了“公认的”仿生Diels-Alder反应的机理，这表明这种[4 + 2]-环加成反应是通过逐步过程进行的，并且产物的分布是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.072

文献信息

• Total synthesis of a novel oxa-bowl natural product paracaseolide A via a ‘putative’ biomimetic pathway
  作者：Laxmaiah Vasamsetty、Faiz Ahmed Khan、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.097

  日期：2013.7

  A total synthesis of bioactive tetracyclic natural product paracaseolide A, embodying an architecturally unusual oxa-bowl framework, has been accomplished from commercially available 5-methyl-2-furfural. The key step involving a thermal [4+2]-dimerization of an appropriately crafted 5-methyl-3-alkenylbutenolide is shown to proceed in a stepwise manner. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.