5-(p-tolyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 121405-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(p-tolyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；4-amino-5-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5-(4-methylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 121405-36-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: VXQBOTXEVAIGGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-tolyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-(4-amino-7-(3-hydroxypropyl)-5-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)-N-benzyl-2-cyanoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。

  公开号：

  US20130035325A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-3-cyano-4-p-tolyl-1H-pyrrol-2-ylformimidate 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(p-tolyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  使用具有烯烃基团的激酶抑制剂抑制激酶的方法被披露。

  公开号：

  US20130035325A1

文献信息

• Novel pyrazolo- and pyrrolo-pyrimidines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030114467A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The invention relates to compounds of the general formula: 1 in which R A -R C and W are as defined herein, and to their preparation and use.

  这项发明涉及一般公式为：1的化合物，其中RA-RC和W如本文所定义，以及它们的制备和用途。
• Novel heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20020103161A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to bone-targeting compounds useful for treating a variety of disorders and conditions, e.g., of bone tissue.

  本发明涉及用于治疗多种骨组织疾病和病状的骨靶向化合物。
• Dave, Chaitanya G.; Shah, P. R.; Upadhyaya, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 778 - 780
  作者：Dave, Chaitanya G.、Shah, P. R.、Upadhyaya, S. P.、Gandhi, T. P.、Patel, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Targeting of Distinct Active Site Nucleophiles by Irreversible Src-Family Kinase Inhibitors
  作者：Nathan N. Gushwa、Sumin Kang、Jing Chen、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ja310659j

  日期：2012.12.19

  Src-family tyrosine kinases play pivotal roles in human physiology and disease, and several drugs that target members of this family are in clinical use. None of these drugs appear to discriminate among closely related kinases. However, assessing their selectivity toward endogenous kinases in living cells remains a significant challenge. Here, we report the design of two Src-directed chemical probes, each consisting of a nucleoside scaffold with a 5'-electrophile. A 5'-fluorosulfonylbenzoate (1) reacts with the conserved catalytic lysine (Lys295) and shows little discrimination among related kinases. By contrast, a 5'-vinylsulfonate (2) reacts with a poorly conserved, proximal cysteine (Cys277) found in three Src-family and six unrelated kinases. Both 1 and 2 bear an alkyne tag and efficiently label their respective endogenous kinase targets in intact cells. Using 1 as a competitive probe, we determined the extent to which ponatinib, a clinical Bcr-Abl inhibitor, targets Src-family kinases. Remarkably, while ponatinib had little effect on endogenous Fyn or Src, it potently blocked the critical T-cell kinase, Lck. Probes 1 and 2 thus enable competitive profiling versus distinct kinase subsets in living cells.
• DAVE, CHAITANYA G.;SHAN, P. R.;UPADHYANA, S. P.;GANDHI, T. P.;PATEL, R. B+, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 778-780
  作者：DAVE, CHAITANYA G.、SHAN, P. R.、UPADHYANA, S. P.、GANDHI, T. P.、PATEL, R. B+

  DOI：——

  日期：——