3-(2,6-二氯苯基)丙烯酰氯 | 52479-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,6-二氯苯基)丙烯酰氯
• 英文名称: 2,6-dichloro-trans-cinnamoyl chloride
• 英文别名: 2,6-dichlorocinnamoyl chloride；(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 52479-64-8
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• mdl: MFCD01736894
• 分子量: 235.497
• InChiKey: RTQDVNBXNNTDDK-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-二氯苯基)丙烯酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,6-dichloro-trans-cinnamide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of 2,6-dichlorocinnamic acid derivatives to 5-chlorocoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a032
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2,6-二氯苯基)丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2,6-二氯苯基)丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成姜黄素的新型二羰基类似物（DACs）作为有效的抗炎药，可抵抗LPS诱导的急性肺损伤（ALI）

  摘要：

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.042

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE OR INDOLE AMIDES AS INHIBITORS OF PIN1<br/>[FR] AMIDES DE BENZIMIDAZOLE OU D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PIN1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006040646A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to compounds of the formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the variables are defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1) and to pharmaceutical compositions for treating such disorders that contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  这项发明涉及公式（1）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中变量在此处定义。该发明还涉及通过给予公式（1）的化合物来治疗哺乳动物中的异常细胞生长的方法，以及用于治疗包含公式（1）化合物的这类疾病的药物组合物。该发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• Design and synthesis novel di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) act as potent anti-inflammatory agents against LPS-induced acute lung injury (ALI)
  作者：Jianchang Qian、Xianxin Chen、Sheng Shu、Wenxin Zhang、Bo Fang、Xiaojing Chen、Yunjie Zhao、Zhiguo Liu、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.042

  日期：2019.4

  A novel series of di-carbonyl analogs of curcumin (DACs) were prepared and evaluated for their anti-inflammatory properties. Preliminary results showed that a vast majority of compounds tested in this study could effectively suppress LPS-induced production of tumor necrosis factor (TNF)-α and interleukin (IL)-6. Structure-activity relationships of the compounds were discussed. Compounds 5a27 and 5a28

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。
• Novel heterocycles. Synthesis of 2,3-dihydro-6-methyl-2-phenyl-4<i>H</i>,6<i>H</i>-pyrano[3,2-c][2,1]benzothiazin-4-one 5,5-dioxide and related compounds
  作者：Frank T. Coppo、Maged M. Fawzi

  DOI：10.1002/jhet.5570350433

  日期：1998.7

  give the C-cinnamoyl compound, 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-hydroxy-1-methyl-2,2-dioxido-1H-2,1-benzothiazin-3yl)-2-propen-1-one (15). On the other hand, 1-methyl-2,2-dioxido-1H-2,1-benzothiazin-4-yl 3-phenyl-2-propenoate (19) (from cinnamoyl chloride (17) and compound 4) rearranged to give 2,3-dihydro-6-methyl-2-phenyl-4H,6H-pyrano[3,2-c][2,1]benzothiazin-4-one 5,5-dioxide (21), an example of a hitherto

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2
• [EN] TETRAHYDROPYRIDO COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE TETRAHYDROPYRIDO
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1998042707A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (EN) Compounds of formula (I) in which the substituents have the meanings mentioned in the description, are suitable for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases.(FR) Composés représentés par la formule (I) dans laquelle les substituants possèdent les significations énoncées dans le descriptif, servant à prévenir et à traiter des maladies gastro-intestinales.

  (I)式化合物中，取代基具有描述中提到的含义，适用于预防和治疗胃肠道疾病。
• Antifungal Exploration of Quinoline Derivatives against Phytopathogenic Fungi Inspired by Quinine Alkaloids
  作者：Yong-Jia Chen、Kun-Yuan Ma、Sha-Sha Du、Zhi-Jun Zhang、Tian-Lin Wu、Yu Sun、Ying-Qian Liu、Xiao-Dan Yin、Rui Zhou、Yin-Fang Yan、Ren-Xuan Wang、Ying-Hui He、Qing-Ru Chu、Chen Tang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05677

  日期：2021.10.20