2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-propyl-1H-indol-5-ol | 86111-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-propyl-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-3-methyl-1-propylindol-5-ol
• CAS: 86111-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: BLNUVFAGJPPYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-propyl-1H-indol-5-ol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 [4-(5-Acetyloxy-3-methyl-1-propylindol-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-propyl-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚的合成，抗增殖作用和拓扑异构酶II抑制活性。

  摘要：

  制备了一系列3-甲基-2-苯基-1H-吲哚，并研究了其对三种人类肿瘤细胞HeLa，A2780和MSTO-211H的抗增殖活性，并绘制了一些构效关系。在所有测试的细胞系中，最有效的化合物（32和33）的GI50值均低于5μM。对于生物学上最相关的衍生物，研究了其对人DNA拓扑异构酶II松弛活性的影响，突出了抗增殖作用与拓扑异构酶II抑制之间的良好相关性。已显示最有效的衍生物32诱导凋亡途径。所获得的结果突出了3-甲基-2-苯基-1H-吲哚作为有前途的支架，用于进一步优化具有有效的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00557

文献信息

• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antiproliferative Effect, and Topoisomerase II Inhibitory Activity of 3-Methyl-2-phenyl-1<i>H</i>-indoles
  作者：Nace Zidar、Daniela Secci、Tihomir Tomašič、Lucija Peterlin Mašič、Danijel Kikelj、Daniele Passarella、Aida Nelly Garcia Argaez、Mariafrancesca Hyeraci、Lisa Dalla Via

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00557

  日期：2020.5.14

  investigated for antiproliferative activity on three human tumor cell lines, HeLa, A2780, and MSTO-211H, and some structure-activity relationships were drawn up. The GI50 values of the most potent compounds (32 and 33) were lower than 5 μM in all tested cell lines. For the most biologically relevant derivatives, the effect on human DNA topoisomerase II relaxation activity was investigated, which highlighted

  制备了一系列3-甲基-2-苯基-1H-吲哚，并研究了其对三种人类肿瘤细胞HeLa，A2780和MSTO-211H的抗增殖活性，并绘制了一些构效关系。在所有测试的细胞系中，最有效的化合物（32和33）的GI50值均低于5μM。对于生物学上最相关的衍生物，研究了其对人DNA拓扑异构酶II松弛活性的影响，突出了抗增殖作用与拓扑异构酶II抑制之间的良好相关性。已显示最有效的衍生物32诱导凋亡途径。所获得的结果突出了3-甲基-2-苯基-1H-吲哚作为有前途的支架，用于进一步优化具有有效的抗增殖和抗拓扑异构酶II活性的化合物。
• 2-Phenylindoles. Relationship between structure, estrogen receptor affinity, and mammary tumor inhibiting activity in the rat
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac、Josef Strohmeier

  DOI：10.1021/jm00377a011

  日期：1984.11

  2-phenylindole derivatives with one hydroxy group in the meta or para position of the phenyl ring and a second one in position 5, 6, or 7 of the indole nucleus were synthesized. In addition, different alkyl groups were introduced into positions 1 and 3 of the heterocycle. The influence of these structural variations on the binding affinity for the calf uterine estrogen receptor was studied. A prerequisite

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假