1-butyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol | 86111-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol
• 英文别名: 1-Butyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylindol-5-ol
• CAS: 86111-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: NQFWTUQVFORUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-butyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 [4-(5-acetyloxy-1-butyl-3-methylindol-2-yl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 170.67h， 生成 1-butyl-2-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚的合成，抗增殖和促凋亡活性。

  摘要：

  乳腺癌是仅次于肺癌的全球第二大常见癌症，绝大多数早期乳腺癌是激素依赖性的。乳腺癌临床治疗中的主要治疗进展之一是选择性雌激素受体调节剂（SERM）的引入。我们描述了基于2-芳基吲哚支架的新型SERM型配体的设计和合成，以选择性靶向激素依赖性乳腺癌中的雌激素受体。这些新颖的化合物中有一些被设计为双吲哚型结构，而另一些则与基于康维他汀A4（CA4）的细胞毒剂结合，后者是微管蛋白聚合的有效抑制剂。在该项目中合成的吲哚化合物（例如31和86）在ER阳性MCF-7乳腺癌细胞系中表现出雌激素受体（ER）结合和强大的抗增殖活性，IC50值分别为2.71μM和1.86μM。这些活性化合物在MCF-7细胞中诱导凋亡活性，而对正常外周血细胞的影响最小。它们的强抗癌作用可能是由两个31的ER结合配体和一个与86的细胞毒性剂结合的ER结合配体介导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.050

文献信息

• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antiproliferative and pro-apoptotic activity of 2-phenylindoles
  作者：Patrick M. Kelly、Sandra A. Bright、Darren Fayne、Jade K. Pollock、Daniela M. Zisterer、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.050

  日期：2016.9

  hormone-dependent. One of the major therapeutic advances in the clinical treatment of breast cancer has been the introduction of selective estrogen receptor modulators (SERMs). We describe the design and synthesis of novel SERM type ligands based on the 2-arylindole scaffold to selectively target the estrogen receptor in hormone dependent breast cancers. Some of these novel compounds are designed as bisindole

  乳腺癌是仅次于肺癌的全球第二大常见癌症，绝大多数早期乳腺癌是激素依赖性的。乳腺癌临床治疗中的主要治疗进展之一是选择性雌激素受体调节剂（SERM）的引入。我们描述了基于2-芳基吲哚支架的新型SERM型配体的设计和合成，以选择性靶向激素依赖性乳腺癌中的雌激素受体。这些新颖的化合物中有一些被设计为双吲哚型结构，而另一些则与基于康维他汀A4（CA4）的细胞毒剂结合，后者是微管蛋白聚合的有效抑制剂。在该项目中合成的吲哚化合物（例如31和86）在ER阳性MCF-7乳腺癌细胞系中表现出雌激素受体（ER）结合和强大的抗增殖活性，IC50值分别为2.71μM和1.86μM。这些活性化合物在MCF-7细胞中诱导凋亡活性，而对正常外周血细胞的影响最小。它们的强抗癌作用可能是由两个31的ER结合配体和一个与86的细胞毒性剂结合的ER结合配体介导的。
• 2-Phenylindoles. Relationship between structure, estrogen receptor affinity, and mammary tumor inhibiting activity in the rat
  作者：Erwin Von Angerer、Jelica Prekajac、Josef Strohmeier

  DOI：10.1021/jm00377a011

  日期：1984.11

  2-phenylindole derivatives with one hydroxy group in the meta or para position of the phenyl ring and a second one in position 5, 6, or 7 of the indole nucleus were synthesized. In addition, different alkyl groups were introduced into positions 1 and 3 of the heterocycle. The influence of these structural variations on the binding affinity for the calf uterine estrogen receptor was studied. A prerequisite

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假