3-hydroxy-3-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one | 712273-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(4-methylpent-4-enyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 712273-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WAWHWAWKJVMQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 acetic acid 3-(4-methyl-pent-4-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及准抗芳香族2H-吲哚-2-一环系统的取代和环化反应。

  摘要：

  通过用路易斯酸处理3-羟基取代的1，3-二氢吲哚-2-酮，可以容易地生成准-抗芳香族的2H-吲哚-2-酮环系统。将各种π-亲核试剂逐步加至高反应性2H-吲哚-2-酮体系中可顺利进行，以提供取代的羟吲哚。环化也以分子内方式进行，以高收率得到螺取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol7016438
• 作为产物：
  描述：

  4-(吲哚-3-基)丁酸甲酯 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.11h， 生成 3-hydroxy-3-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学。3-（ω-Nucleophile）拴的吲哚的区域和立体选择性氧化环化策略的发展。

  摘要：

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo050896w

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Oxidative Cyclization of Indole Derivatives
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova

  DOI：10.1021/ol0493406

  日期：2004.5.1

  Treatment of 2-(phenylsulfinyl)indoles bearing a pendant nucleophile at C(3) with Tf(2)O/lutidine triggers a Pummerer-like cyclization to furnish 3,3-spirocyclic-2-(phenylthio)indolenine products, which can, in turn, be hydrolyzed to 3,3-spirocyclic oxindoles. [reaction: see text]

  用Tf（2）O / lutidine处理在C（3）处有亲核侧基的2-（苯亚磺酰基）吲哚的处理会触发Pummerer样环化作用，从而提供3,3-spirocyclic-2-（phenylthio）indolenine产品，该产品可以依次将其水解为3,3-螺环氧吲哚。[反应：看文字]
• England, Dylan B.; Merey, Gokce; Padwa, Albert, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 491 - 506
  作者：England, Dylan B.、Merey, Gokce、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——