(+/-)-2-Oxo-D₂-bicyclo<8.8.0>octadec-1(10)-ene | 73986-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-Oxo-D₂-bicyclo<8.8.0>octadec-1(10)-ene
• 英文别名: (+/-)-2-Oxo-D₂-bicyclo[8.8.0]octadec-1(10)-ene；(1E)-bicyclo[8.8.0]octadec-1(10)-en-2-one
• CAS: 73986-36-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: RJJRNSNHNJMFJD-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Oxo-D₂-bicyclo<8.8.0>octadec-1(10)-ene 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAZAKI MASAO; YAMOMOTO KOJI; MAEDA MIHARU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 16, 3229-3232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D_2h-bicyclo<8.8.0>octadec-1(10)-ene 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 water (Jones reagent) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (+/-)-2-Oxo-D₂-bicyclo<8.8.0>octadec-1(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of optically active trans doubly bridged ethylene. (-)-(R)-D2-Bicyclo[8.8.0]octadec-1(10)-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a017

文献信息

• Asymmetric synthesis of an optically active trans doubly bridged ethylene, (–)-(R)-D₂-bicyclo[8.8.0]octadec-1(10)-ene
  作者：Masao Nakazaki、Koji Yamamoto、Miharu Maeda

  DOI：10.1039/c39800000294

  日期：——

  the cis bicyclic αβ-unsaturated ketone (5) in diethyl Lg-(+)-tartrate afforded a 1 : 7 mixture of the cis(5) and the trans ketone (6) enriched in the (–)-enantiomer; Wolff–Kishner reduction of (6) yielded (–)-D2-bicyclo[8.8.0]octadec-1(10)-ene (7)(optical purity 0·5–1·0%) with the (R)- configuration.

  所述的紫外线照射顺式双环αβ不饱和酮（5在二乙基）大号克- （+） -酒石酸盐，得到一个1：7混合物的顺式（5）和反式的酮（6中富集）（ - ） -对映体; 用Wolff-Kishner还原（6）得到（-）- D 2-双环[8.8.0] octadec-1（10）-烯（7）（光学纯度0·5-1–0％），（R） - 配置。