2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-2-<2-(R)-hydroxypropyl>-1,3-dithiane | 158139-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-2-<2-(R)-hydroxypropyl>-1,3-dithiane
• 英文别名: (2R)-1-[2-[[3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 158139-63-0
• 化学式: C₂₆H₄₈O₃S₂Si₂
• 分子量: 528.968
• InChiKey: PVUWCUAMFFWQJL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-2-<2-(R)-hydroxypropyl>-1,3-dithiane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-4'-acetoxyolivetol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-4′-Acetoxyolivetol [(R)- and (S)-5-(4′-Acetoxypentyl)-1, 3-benzenediol]: Key Intermediates in the Synthesis of Tetrahydrocannabinol Derivatives

  摘要：

  本研究描述了从 3,5-二羟基苯甲酸（4）合成四氢大麻酚衍生物的关键中间体 (R)- 和 (S)-4′-acetoxyolivetols 的合成过程。3,5-二羟基作为其叔丁基二甲基硅烷衍生物受到保护，苯甲酸基则转化为苄基-1,3-二噻烷衍生物 8。 将 8 的阴离子与手性 1,2-环氧丙烷处理后得到二噻烷醇 9，经过乙酰化、脱硫和酚羟基脱保护后，得到所需的 4′-乙酰氧基橄榄醇 (2a,b)，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25509
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid tert-butyldimethylsilyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三辛基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-<3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl>-2-<2-(R)-hydroxypropyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- and (S)-4′-Acetoxyolivetol [(R)- and (S)-5-(4′-Acetoxypentyl)-1, 3-benzenediol]: Key Intermediates in the Synthesis of Tetrahydrocannabinol Derivatives

  摘要：

  本研究描述了从 3,5-二羟基苯甲酸（4）合成四氢大麻酚衍生物的关键中间体 (R)- 和 (S)-4′-acetoxyolivetols 的合成过程。3,5-二羟基作为其叔丁基二甲基硅烷衍生物受到保护，苯甲酸基则转化为苄基-1,3-二噻烷衍生物 8。 将 8 的阴离子与手性 1,2-环氧丙烷处理后得到二噻烷醇 9，经过乙酰化、脱硫和酚羟基脱保护后，得到所需的 4′-乙酰氧基橄榄醇 (2a,b)，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25509