(5aR,7R,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-5a,7,8,8a-tetrahydro-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione | 263764-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5aR,7R,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-5a,7,8,8a-tetrahydro-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (2R,4R,5S,6S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-7-oxa-1,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-ene-10,12-dione
• CAS: 263764-15-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 420.465
• InChiKey: GEUIZAVFDMEPRX-VAWZGJIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,7R,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-5a,7,8,8a-tetrahydro-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5aR,7R,8S,8aS)-8-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5a,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxy-1H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5aR,7R,8S,8aS)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-5a,7,8,8a-tetrahydro-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j

文献信息

• Synthesis and hybridization properties of<scp>l</scp>-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation
  作者：Hidehito Urata、Hidetaka Miyagoshi、Tetsuya Kumashiro、Takashi Yumoto、Keiji Mori、Keiko Shoji、Keigo Gohda、Masao Akagi

  DOI：10.1039/b312276j

  日期：——

  We have synthesized L-type enantiomers (cU and cA) of nucleoside analogues, whose glycosyl bonds are fixed in a low anti conformation (ap glycosyl conformation, χ ≈ 180°), and incorporated them into oligonucleotides to evaluate the hybridization ability with natural DNA and RNA sequences. Although the incorporation of the modified nucleosides into oligonucleotides decreased the hybridization ability with unmodified complementary DNA sequences, the fully-substituted 12mers (cU12 and cA12) still retained the hybridization ability with the complementary unmodified DNA 12mers, regardless of their unnatural L-chirality. In contrast, cU12 and cA12 showed different hybridization behavior with complementary unmodified RNA 12mers. cU12 forms a more stable duplex with rA12 than the corresponding natural 12mer (dT12), whereas cA12 cannot hybridize with rU12. Based on the model structure of cU12–rA12, we discuss these experimental results.

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。