(1R,2S,3R,5S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane | 873298-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1R,2S,3R,5S)-3-(Benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane；(1R,2S,3R,5S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 873298-16-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: YPDRJNPIGFCETD-ZGXWSNOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'R,2'S,3'R,4'R)-1-(4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-hydroxycyclopentyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(苄氧甲基)-3-环戊烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,5S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  BMS-200475, a novel carbocyclic 2′-deoxyguanosine analog with potent and selective anti-hepatitis B virus activity in vitro

  摘要：

  BMS-200475, a novel carbocyclic analog of 2'-deoxyguanosine, is a potent inhibitor of hepatitis B virus in vitro (ED(50)=3 nM) with relatively low cytotoxicity (CC50=21-120 mu M). A practical 10-step asymmetric synthesis was developed affording BMS-200475 in 18% overall chemical yield and >99% optical purity. The enantiomer of EMS-200475 as well as the adenine, thymine, and iodouracil analogs are much less active. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00594-x

文献信息

• Design and Racemic Synthesis of Conformationally Restricted Carbocyclic Pyrimidine Nucleoside Analogs Based on the Structure of the L-Nucleoside Residue in Heterochiral DNA.
  作者：Hidehito URATA、Hidetaka MIYAGOSHI、Hitoshi KAKUYA、Hideki TOKUMOTO、Takuya KAWAHATA、Toru OTAKE、Masao AKAGI

  DOI：10.1248/cpb.46.458

  日期：——

  Carbocyclic pyrimidine nucleoside analogs which have restricted glycosidic conformation at chi approximately 180 degrees were designed, based on the conformational features of the L-nucleotide residue in heterochiral DNA, and synthesized. The synthesis of (+/-)-carbocyclic 6,6'-O-cyclo-2'-deoxyuridine was achieved via bromination and subsequent intramolecular cyclization of carbocyclic 6'beta-hydroxy-2'-deoxyuridine

  基于异手性DNA中L-核苷酸残基的构象特征，设计了在大约180度具有受限糖苷构象的碳环嘧啶核苷类似物，并进行了合成。（+/-）-碳环6,6'-O-环-2'-脱氧尿苷的合成是通过碳环6'β-羟基-2'-脱氧尿苷的溴化和随后的分子内环化来实现的。（4-）-碳环6,6'-O-环-2'-脱氧胞苷通过4-三唑中间体由受保护的碳环6,6'-O-环-2'-脱氧尿苷合成。
• Racemic synthesis of carbocyclic purine nucleoside analogues with restricted glycosyl conformation
  作者：Hidehito Urata、Hidetaka Miyagoshi、Takashi Yumoto、Masao Akagi

  DOI：10.1039/a901884k

  日期：——

  Carbocyclic purine nucleoside analogues which have restricted glycosyl conformation at χ ≈ 180° were designed, based on the conformational features of the L-nucleotide residue in heterochiral DNA, and synthesized. The synthesis of (±)-carbocyclic 8,6′-O-anhydro-8,6′-dihydroxy-2′-deoxyadenosine 3 was achieved by intramolecular cyclization of the 8-bromo-6′-O-tosyl-2′-deoxyadenosine derivative. (±)-Carbocyclic

  碳环嘌呤核苷类似物，其在具有受限制的构象糖χ 听，说：180°设计的基础上，构象特征大号个核苷酸残基在异向DNA，和合成。的合成（±） -碳环8,6'- Ô -anhydro-8,6'二羟基-2'-脱氧腺苷3通过的分子内环化实现8-溴-6'- ö甲苯磺酰基-2'-脱氧腺苷衍生物。（±） -碳环8,6'- Ô -anhydro-8,6'二羟基-2'-脱氧鸟苷4从碳环2,6-二氨基嘌呤核苷衍生物合成经由碳环8-溴-6'- ø -甲磺酰基-2'-脱氧鸟苷衍生物。