(4R,5R,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[4.4]nonan-9-ol | 511549-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[4.4]nonan-9-ol
• CAS: 511549-77-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: PKFYZHBXGDZOIY-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[4.4]nonan-9-ol 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,2'R,5R)-2'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclopentan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺[4.4]壬烷C-（2'-脱氧）核糖核苷的实用合成

  摘要：

  左旋二醇7已经在烯丙基亚甲基上顺序地被甲硅烷基化，脱水和氧化，以提供（+）- 12。对映体右旋二醇7的制备步骤不同，包括单硅烷化，脱水，硼氢化，Swern氧化和共轭双键的区域选择性引入，以生成（-）- 33。这些转化的新颖特征是，已从对映体相关的前体中获得了两个具有正确绝对构型的关键脱氧碳螺螺核苷酸中间体。还报道了由这些螺环式环戊烯酮形成新颖结构类型的新颖2'-脱氧核糖核苷的高度实用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0480601
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1R,5R,6R)-cis,trans-spiro[4.4]nonane-1,6-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(4R,5R,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[4.4]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺[4.4]壬烷C-（2'-脱氧）核糖核苷的实用合成

  摘要：

  左旋二醇7已经在烯丙基亚甲基上顺序地被甲硅烷基化，脱水和氧化，以提供（+）- 12。对映体右旋二醇7的制备步骤不同，包括单硅烷化，脱水，硼氢化，Swern氧化和共轭双键的区域选择性引入，以生成（-）- 33。这些转化的新颖特征是，已从对映体相关的前体中获得了两个具有正确绝对构型的关键脱氧碳螺螺核苷酸中间体。还报道了由这些螺环式环戊烯酮形成新颖结构类型的新颖2'-脱氧核糖核苷的高度实用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0480601

文献信息

• Conversion of the Enantiomers of Spiro[4.4]nonane-1,6-Diol into Both Epimeric Carbaspironucleosides Having Natural C1‘ Absolute Configuration
  作者：Leo A. Paquette、Ryan E. Hartung、David J. France

  DOI：10.1021/ol0340033

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The enantiomers of spiro[4.4]nonane-1,6-diol have been transformed by different reaction pathways into the two possible carbaspironucleoside epimers with natural C1' absolute stereochemistry.

  [反应：见正文]螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的对映异构体已通过不同的反应途径转化为两种可能的具有天然C1'绝对立体化学的碳螺螺核苷差向异构体。
• Hartung, Ryan E.; Paquette, Leo A., Heterocycles, 2006, vol. 67, # 1, p. 75 - 78
  作者：Hartung, Ryan E.、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——