(1R,2S,2'R,5R)-2'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclopentan]-4-one | 849107-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,2'R,5R)-2'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclopentan]-4-one
• CAS: 849107-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: QMLRCBAUGLMFGJ-UKTARXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,2'R,5R)-2'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclopentan]-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2S,4S,5R,6R)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-spiro[4.4]non-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Restriction of Nucleosides

  摘要：

  将螺环限制的概念广泛应用于核苷模拟物领域，可以生成在 C5′处配置有同步或反方向羟基取代基的非对映异构对。开发带有所有可能天然碱基的螺状融合核苷的简明合成路线，预计能在加入低聚物时形成有利于双链形成的构象，是设计反义分子的一个重要新方向。本综述介绍了本实验室为获得该类核苷的各种成员而开发的便捷方法，包括在顶端位置具有硫和碳的类似物。

  DOI：

  10.1071/ch03267
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,9R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyspiro[4.4]nonan-9-ol 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S,2'R,5R)-2'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxaspiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,1'-cyclopentan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺[4.4]壬烷C-（2'-脱氧）核糖核苷的实用合成

  摘要：

  左旋二醇7已经在烯丙基亚甲基上顺序地被甲硅烷基化，脱水和氧化，以提供（+）- 12。对映体右旋二醇7的制备步骤不同，包括单硅烷化，脱水，硼氢化，Swern氧化和共轭双键的区域选择性引入，以生成（-）- 33。这些转化的新颖特征是，已从对映体相关的前体中获得了两个具有正确绝对构型的关键脱氧碳螺螺核苷酸中间体。还报道了由这些螺环式环戊烯酮形成新颖结构类型的新颖2'-脱氧核糖核苷的高度实用且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0480601