O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)1,2,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose | 118561-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)1,2,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: O-(2-acetamide-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-L-rhamnopyranose；ManNAc(b1-4)Glc(a1-3)a-Rha；N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2,3,5-trihydroxy-6-methyloxan-4-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 118561-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₅
• 分子量: 529.496
• InChiKey: JJVPWEKFORTMBV-XIRFQHHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2Ag⁽¹⁺⁾*O₄Si^(2-) 、 4 A molecular sieve 、 硫化氢 、 氢气 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)1,2,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从肺炎链球菌荚膜多糖合成三糖单元

  摘要：

  在硅酸银作为促进剂的存在下，2-叠氮基-2-脱氧-D-甘露糖的糖基溴化物与1,6-脱水-2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖反应二糖β-D-ManpNac-（1 ---- 4）-D-Glcp的衍生物。衍生物被活化成二糖卤化物，并用作嵌段合成中的糖基供体。通过L-鼠李糖和D-葡萄糖的扩链，合成了四个三糖。它们代表各种肺炎链球菌类型的荚膜多糖“重复单元”的成分，β-D-Man-pNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 2）-L- Rhap（19 F型），beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 3）-L-Rhap（19 A型），beta-D- ManpNAc-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 4）-D-Glcp（9 A型）和beta-D-ManpNAc-（1 ---- 4） -beta-D-Glcp-（1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84117-x

文献信息

• An Alternative Access to a Trisaccharide Repeating Unit of the Capsular Polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Serotype 19A.
  作者：Eisuke KAJI、Yumiko OSA、Mutsumi TANAIKE、Yugo HOSOKAWA、Hiroaki TAKAYANAGI、Atsushi TAKADA

  DOI：10.1248/cpb.44.437

  日期：——

  A chemical synthesis has been achieved for beta-D-ManNAc-(1-->4)-alpha-D-Glc-(1-->3)-L-Rha, a trisaccharide repeating unit of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae serotype 19A, by stepwise link-up of the suitably functionalized, constituent sugar units. A beta-selective glycosylation of trimethylsilylethyl glucoside having free 4-OH with 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl bromide

  化学合成已经实现了β-D-ManNAc-（1→4）-α-D-Glc-（1→3）-L-Rha，这是肺炎链球菌荚膜多糖的三糖重复单元。通过逐步连接适当官能化的糖单元，获得血清型19A。用2-（苯甲酰氧基亚氨基）-2-脱氧糖基溴化物将具有游离4-OH的三甲基甲硅烷基乙基葡糖苷进行β选择性糖基化，然后进行甘露聚糖选择性硼氢化，N-乙酰化和异头中心官能化（1-OSE-> 1 -OH-> 1-F），得到关键的二糖供体，β-D-ManNAc-（1-> 4）-alpha-D-Glc-（1-> F.L-鼠李糖基糖基化解封后，具有供体底物的受体受体在13步中从D-葡萄糖以6.5％的产率提供了目标三糖。