(S)-N-((1-allylpyrrolidin-2-yl)methyl)-4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzamide | 1396507-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1-allylpyrrolidin-2-yl)methyl)-4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzamide
• CAS: 1396507-08-6
• 化学式: C₂₃H₃₇FN₂OSi
• 分子量: 404.643
• InChiKey: HBNFDRJGVAGUHM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((1-allylpyrrolidin-2-yl)methyl)-4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzamide 在 fluorine-18 、 四丁基铵碳酸氢酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₂₃H₃₇⁽¹⁸⁾FN₂OSi
  参考文献：
  名称：

  t-Bu2SiF-Derivatized D2-Receptor Ligands: The First SiFA-Containing Small Molecule Radiotracers for Target-Specific PET-Imaging

  摘要：

  报告了新型硅-氟受体（SiFA）衍生 D2 受体配体的合成、放射性标记和体外评估。SiFA 技术简化了将氟-18 引入正电子发射断层扫描（PET）靶标特定生物大分子的过程。然而，SiFA 分子的体积过大仍是一个难题，尤其是对于受体配体等小分子而言。因此，我们合成了四种直接在苯甲酸环系统（SiFA-DMFP、SiFA-FP、SiFA-DDMFP）或丁基侧链（SiFA-M-FP）上衍生的 Fallypride SiFA-共轭物，并测试了它们的受体亲和力。我们发现所有化合物的 D2 受体亲和力都在纳摩尔范围内（Ki(SiFA-DMFP) = 13.6 nM、Ki(SiFA-FP) = 33.0 nM、Ki(SiFA-DDMFP) = 62.7 nM 和 Ki(SiFA-M-FP) = 4.21 nM）。当 10 nmol 的前体与乙腈中的 [18F]fluoride/TBAHCO3 反应时，放射性氟化的产率最高。经过反相滤芯纯化后，仅需 10 分钟的合成时间就能分离出所需产物的注射溶液，SiFA-DMFP 的放射化学收率（RCY）超过 40%，比活度大于 41 GBq/µmol（大于 1,100 Ci/mmol）。此外，放射性标记产品在注射液和人体血浆中至少能稳定存在 90 分钟。

  DOI：

  10.3390/molecules16097458
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-L-脯氨酰胺 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-N-((1-allylpyrrolidin-2-yl)methyl)-4-(di-tert-butylfluorosilyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  t-Bu2SiF-Derivatized D2-Receptor Ligands: The First SiFA-Containing Small Molecule Radiotracers for Target-Specific PET-Imaging

  摘要：

  报告了新型硅-氟受体（SiFA）衍生 D2 受体配体的合成、放射性标记和体外评估。SiFA 技术简化了将氟-18 引入正电子发射断层扫描（PET）靶标特定生物大分子的过程。然而，SiFA 分子的体积过大仍是一个难题，尤其是对于受体配体等小分子而言。因此，我们合成了四种直接在苯甲酸环系统（SiFA-DMFP、SiFA-FP、SiFA-DDMFP）或丁基侧链（SiFA-M-FP）上衍生的 Fallypride SiFA-共轭物，并测试了它们的受体亲和力。我们发现所有化合物的 D2 受体亲和力都在纳摩尔范围内（Ki(SiFA-DMFP) = 13.6 nM、Ki(SiFA-FP) = 33.0 nM、Ki(SiFA-DDMFP) = 62.7 nM 和 Ki(SiFA-M-FP) = 4.21 nM）。当 10 nmol 的前体与乙腈中的 [18F]fluoride/TBAHCO3 反应时，放射性氟化的产率最高。经过反相滤芯纯化后，仅需 10 分钟的合成时间就能分离出所需产物的注射溶液，SiFA-DMFP 的放射化学收率（RCY）超过 40%，比活度大于 41 GBq/µmol（大于 1,100 Ci/mmol）。此外，放射性标记产品在注射液和人体血浆中至少能稳定存在 90 分钟。

  DOI：

  10.3390/molecules16097458