2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: BYOWYTDDDBVNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2,4-tris(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  C3 / C5-烷基1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体配体的合成及氧化降解研究

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了1,2,4-三芳基吡咯作为雌激素受体（ER）的配体。制备了两个带有C3-烷基或C3 / C5-二烷基残基的吡咯系列。这两个系列的化合物都易于氧化降解，二烷基化化合物（t 1/2 = 33–66 h）的程度高于其单烷基化同类物（t 1/2 = 140–211 h）。然而，稳定性足以确定体外ER结合亲和力。在激素依赖性，ERα阳性的MCF-7 / 2a和U2-OS /α细胞中最活跃的激动剂是1,2,4-三（4-羟苯基）-3-丙基-1 H-吡咯（6 d） （MCF-7 / 2a：EC 50 = 70 n M ; U2-OS /α：EC 50 = 1.6 nM）。在U2-OS /β细胞中相应的无活性表现出较高的ERα选择性。在使用雌二醇（E2）以及纯化的hERα和hERβ蛋白的竞争实验中证实了这种趋势（计算6 d的相对结合亲和力（RBA）：RBA（ERα）= 1.85％； RBA（ERβ）<0

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000537
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯氢转移的新型联吡啉化合物的光物理表征

  摘要：

  在这项工作中，我们介绍了由 2,4-二苯基取代的吡咯和芳香醛以高收率合成的新型二吡咯亚甲基染料。通过NMR、FTIR和HRMS技术阐明所得结构。通过紫外/可见光谱研究了合成的二吡咯亚甲基在各种溶剂和 pH 介质中的吸收行为。已经观察到具有二吡咯亚甲基骨架的化合物对可见区域的pH变化非常敏感。这些化合物具有两种相同的颜色，它们根据溶剂和 pH 值的变化而变化，具体取决于吡咯质子。它们的颜色在酸性区域为深绿色，在碱性介质中为鲜艳的紫色。所提出的研究对于使用芳基取代的二吡咯亚甲基化合物作为比色传感应用的染料很重要，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132794

文献信息

• 3, 3,5 and 2,6 Expanded Aza-BODIPYs Via Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Halil Yılmaz、Gökhan Sevinç、Mustafa Hayvalı

  DOI：10.1007/s10895-020-02646-4

  日期：2021.1

  Novel symmetrical aza-borondipyrromethene (aza-BODIPY) compounds bearing 4-methoxyphenyl, 4-methoxybiphenyl, 2,4-dimethoxybipheny, 4-bromophenyl and N,N-diphenyl-4-biphenylamine groups on the 3, 3,5 and 2,6 positions of aza-BODIPY core were synthesized via Suzuki-Miyaura coupling reactions while unsymmetrical analogues were obtained from the starting mono Br-substituted aza-BODIPY material which was

  在3、3、5和2上带有4-甲氧基苯基，4-甲氧基联苯，2,4-二甲氧基联苯，4-溴苯基和N，N-二苯基-4-联苯胺基团的新型对称氮杂-硼二吡啶基亚甲基（aza-BODIPY）化合物通过Suzuki-Miyaura偶联反应合成了6个位置的氮杂-BODIPY核心，同时从起始单Br-取代的氮杂-BODIPY材料中获得了不对称的类似物，所述原料是从亚硝基化的吡咯衍生物获得的。通过1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR和HRMS-TOF-ESI技术进行表征。使用吸收和荧光光谱研究了氮杂-BODIPY衍生物的光谱性质。与未取代的类似物相比，具有延长的共轭作用的新型化合物在近红外区域具有宽带吸收，并且在吸收和荧光光谱上显示出明显的变化。在氮杂-BODIPY支架的3，5位上观察到最高的红移，其π-延伸基团和强的给电子基团。取决于与茚并酮核连接的基团的取代位置，发色团的荧光量子产率被确定为剧烈的变化。评价了化合物的单线态氧产生能力，并且2
• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。
• Effects of π-extension on pyrrole hemithioindigo photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Tongil A. Ko、Junrou Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130466

  日期：2019.8

  systematic introduction of aryl units to a parent pyrrole hemithioindigo photoswitch. Increasing the size of the 5′-aryl substituent is ineffective at producing further redshifted chromophores. A second generation of 3′,5′-diarylated photoswitches which possess increased tunability is reported. Experimental and computational evidence indicates the 4′ position is electronically isolated from the bulk

  已通过系统地将芳基单元引入母体吡咯半硫靛蓝光开关中，确定了最红移的半硫靛蓝光开关。增加5'-芳基取代基的尺寸对于产生进一步的红移发色团是无效的。报道了具有增加的可调性的第二代3'，5'-二芳基化的光电开关。实验和计算证据表明，4'位置与大部分共轭体系电子隔离。
• The synthesis of −1, −3, −5, −7, −8 aryl substituted boron-dipyrromethene chromophores: Nonlinear optical and photophysical characterization
  作者：Gökhan Sevinç、Betül Küçüköz、Ayhan Elmalı、Mustafa Hayvalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127691

  日期：2020.4

  essential for two photon absorption (TPA). The greatest two photon cross section (TPCS) value (178 GM) is obtained for BDP3 compound, while TPCS value of BDP4 compound is 27 GM at near infrared wavelength (800 nm). Arylated chromophores exhibited the broader red-shifted absorption and fluorescence bands with higher stokes shifts with regard to reference Borondipyrromethene compound (4,4′-difluoro-8-phenyl-1

  摘要 一种方便的方案能够合成新的芳基化硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 化合物，发现其合成产率高于经典的烷基取代类似物。在吡咯侧的芳基取代和茚核上的内消旋取代方面系统地研究了目标分子的非线性特性。结果发现，茚核的-3、-5位置是电荷转移的有效位置，这对于双光子吸收（TPA）至关重要。BDP3 化合物获得了最大的两光子截面 (TPCS) 值 (178 GM)，而 BDP4 化合物的 TPCS 值在近红外波长 (800 nm) 下为 27 GM。芳基化发色团表现出更宽的红移吸收带和荧光带，与参考硼二吡咯亚甲基化合物（4,4'-二氟-8-苯基-1,3,5,7-四甲基-4-bora-3a， 4a-二氮杂-s-茚，TMB)。我们的结果有助于设计新的光敏剂和在分子光化学研究中的应用。
• Pyrromethene metal complex and light emitting device composition and light emitting devices using the same
  申请人：——

  公开号：US20030082406A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  A pyrromethene metal complex is used as a fluorescent dye to form a light emitting device. The light emitting device has a substance which brings about light emission between an anode and a cathode. By applying electrical energy, the device generates emission having an emission peak wavelength of 580 to 720 nm. The device contains at least one of: a diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole derivative and an organic fluorescent material having a fluorescent peak wavelength of 580 to 720 nm; and a light emitting device composition containing a pyrromethene metal complex.

  一种吡咯甲烷金属配合物被用作荧光染料，形成发光装置。发光装置具有一种物质，在阳极和阴极之间引起发光。通过施加电能，该装置产生具有580到720纳米的发射峰波长的发射。该装置包含以下至少一种：二酮吡咯[3,4-c]吡咯衍生物和具有580到720纳米荧光峰波长的有机荧光材料；以及含有吡咯甲烷金属配合物的发光装置组成。