methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-allo-pyranoside | 305834-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-allo-pyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 305834-12-2
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-allo-pyranoside 在 过氧乙酸 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-β-D-allo-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.74 g的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-allo-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4

文献信息

• Environmentally Benign Synthesis of 2,3-Unsaturated Glycopyranosides in Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1007/s10562-011-0646-7

  日期：2011.7

  A green reaction condition has been developed for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides by the Ferrier rearrangement of glycals using alcohols and thiols in 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([BMIM]·OTf) in excellent yield. [BMIM]·OTf has been applied as a task specific ionic liquid organo-catalyst. Operational simplicity, environmentally benign reaction condition, use

  已经开发了一种绿色反应条件，通过在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐 ([BMIM]·OTf) 中使用醇和硫醇对糖类进行费里尔重排，以优异的收率合成 2,3-不饱和吡喃糖苷。[BMIM]·OTf 已被用作任务特定的离子液体有机催化剂。该方法的显着特点是操作简单、环境友好的反应条件、使用任务特定的离子液体、反应时间短、收率高。 
• First Total Synthesis of 3-Epi-calystegin B2
  作者：René Csuk、Stefan Reißmann、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、Claudia Korb

  DOI：10.1515/znb-2011-0315

  日期：2011.3.1

  A straightforward chiral pool synthesis for a non-natural calystegin, 3-epi-B₂, is described. Key steps of this synthesis include an ultrasound-assisted Zn-mediated tandem ring opening reaction followed by a Grubbs’ catalyst-mediated ring closure metathesis reaction. Compared to calystegin B₂, the target compound is no longer an inhibitor for a β -glycosidase hence proving that an equatorial hydroxyl group at position C-3 is necessary for a tight binding of calystegins into the active site of β -glycosidases.

  本文描述了一种直接手性池合成非天然的卡利斯特吉因3-epi-B2的方法。该合成的关键步骤包括超声波辅助下的Zn介导的串联环开放反应，随后是Grubbs催化剂介导的环闭合转化反应。与卡利斯特吉因B2相比，目标化合物不再是β-葡萄糖苷酶的抑制剂，从而证明C-3位置的赤道羟基团对于卡利斯特吉因紧密结合到β-葡萄糖苷酶的活性位点中是必要的。
• Synthesis of (6,6′)-C-Linked Pseudodisaccharides
  作者：Chinmoy Mukherjee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300903267577

  日期：2009.11.25

  A series of (6,6')-C-linked pseudodisaccharides has been prepared using a general synthetic strategy of olefin metathesis in the presence of Grubbs second-generation catalyst. Yields were excellent in every case.
• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9
• Homologation of Protected Hexoses with Grignard C1 Reagents
  作者：Mikhail Kim、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00847-4

  日期：2000.11

  hexodialdo-1,5-pyranosides were reacted with four Grignard C1 reagents: methoxymethyl-, allyloxymethyl-, benzyloxymethyl, and dimethylphenylsilylmethyl-magnesium chlorides. Two stereoisomeric heptoses were obtained in each case in a good yield. The methyl alloside-derived heptosides were accompanied by C-5 inverted products. The addition of Grignard reagents to aldehydes 5–8 has been discussed in terms

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。