(3aR,4R,5R,6R,6aR) [5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]acetic acid methyl ester | 62468-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6R,6aR) [5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]acetic acid methyl ester
• CAS: 62468-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: DXPNPGDIVDLRPN-JOLIMNQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6R,6aR) [5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成含单环，构象受限的双环和螺环核苷的环氧丙烷环：环加成方法

  摘要：

  具有（i）C-5硝酮和C-3- O-烯丙基，（ii）C-4乙烯基和C-3- O的碳水化合物衍生的底物分子内的硝酮环加成反应生成的四环异恶唑烷氧杂环庚烷/吡喃环系统生成了束缚的硝酮，以及（iii）C-5硝酮和C-4-烯丙氧基甲基。将这些衍生物的1,2-丙酮化物脱保护，然后通过Vorbrüggen反应条件引入尿嘧啶碱基，并通过转移氢解作用裂解异恶唑烷环以及苄基，得到含有双环和螺环核苷的氧杂环丁烷环。通过切割异恶唑烷和呋喃糖环，将产生的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，环化为嘌呤环，最后进行氨解，制备相应的基于氧杂环丁烷的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo070846m
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(3aR,4R,5R,6R,6aR) [5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleoside analogues from d-glucose: synthesis of chiral as well as racemic 1,4-dioxepane ring-fused derivatives

  摘要：

  The dioxepanofuranose derivatives 4 and 12, obtained through the cyclization of the 3-(2-hydroxyethyl) ether of a D-xylo-pentodialdose derivative, were appropriately functionalized and elaborated to the first examples of the new class of 3 '-O, and 5 '-O-bicyclic nucleoside analogues 9, 10, and 14 with a fused seven-membered ring. Reactions carried out through the intermediacy of the D-xylo-pentodialdose derivative 5 yielded racemic products, while prior protection of the 4-formyl group (as in 7) before deprotection of the 1,2-hydroxyl groups led to optically active analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.02.007