4-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 183366-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 183366-06-5
• 化学式: C₈H₉BrO₄
• 分子量: 249.061
• InChiKey: FNHRWWAHLLFZTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高氧化乙烯基卤化物的Sonogashira偶联反应：harveynone和epi- harveynone的首次合成

  摘要：

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01607-3
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4,4-dimethoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到4-Bromo-5,5-dimethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bromoxone

  摘要：

  A short synthetic route to the natural product bromoxone is reported (5 steps, 15% overall yield), involving regioselective monoepoxidation of an electrolytically-derived quinone monoketal followed by stereoselective ketone reduction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78490-5

文献信息

• Sonogashira coupling reactions of highly oxygenated vinyl halides: The first synthesis of harveynone and epi-harveynone
  作者：Andrew E. Graham、Darren McKerrecher、D.Huw Davies、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01607-3

  日期：1996.10

  Sonogashira coupling reactions of highly functionalised cyclohexenyl halides have been developed and utilised to prepare the naturally-occurring anti-cancer agent harveynone and its C-4 epimer.

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。
• Synthesis of bromoxone
  作者：Elisabeth C.L. Gautier、Norman J. Lewis、Alexander McKillop、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78490-5

  日期：1994.11

  A short synthetic route to the natural product bromoxone is reported (5 steps, 15% overall yield), involving regioselective monoepoxidation of an electrolytically-derived quinone monoketal followed by stereoselective ketone reduction.