5,5-Dimethoxy-4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 183366-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-Dimethoxy-4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: 5,5-Dimethoxy-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one；5,5-dimethoxy-4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 183366-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: BZYPXAUEUWJVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethoxy-4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-Dimethoxy-4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高氧化乙烯基卤化物的Sonogashira偶联反应：harveynone和epi- harveynone的首次合成

  摘要：

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01607-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3,6,6-四甲氧基环己-1,4-二烯 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-Dimethoxy-4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  高氧化乙烯基卤化物的Sonogashira偶联反应：harveynone和epi- harveynone的首次合成

  摘要：

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01607-3

文献信息

• Sonogashira coupling reactions of highly oxygenated vinyl halides: The first synthesis of harveynone and epi-harveynone
  作者：Andrew E. Graham、Darren McKerrecher、D.Huw Davies、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01607-3

  日期：1996.10

  Sonogashira coupling reactions of highly functionalised cyclohexenyl halides have been developed and utilised to prepare the naturally-occurring anti-cancer agent harveynone and its C-4 epimer.

  已开发出高度官能化的环己烯基卤化物的Sonogashira偶联反应，并用于制备天然存在的抗癌药harveynone及其C-4差向异构体。