methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-mesyl-α-D-glucopyranoside | 303153-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3-methylsulfonyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 303153-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₉S
• 分子量: 466.248
• InChiKey: FIYPKRKBHOMQBM-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 (HF)n*pyridine 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-azido-2-O-benzoyl-4,6-dideoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation study on pradimicin–benanomicin antibiotics

  摘要：

  In relation to the synthesis of the pradimicin-benanomicin antibiotics, a model study was carried out for introducing the disaccharide moiety. The glycosyl donor 2, prepared from D-glucose and D-xylose, was allowed to react with various glycosyl accepters in the presence of Cp2HfCl2 and AgClO4. Also studied was the reactivity difference between the conformers of the trans-phenanthrendiol derivatives 12, 13 and 14. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01153-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-mesyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-mesyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯菌素-放射霉素抗生素的一般合成途径。

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成贝纳菌霉素-大黄素类抗生素（BpAs）的区域和立体选择性全合成。通过1）使用（R）-缬氨醇作为手性亲核试剂对联芳基内酯进行非对映选择性开环，以及2）通过在SmI（2）中对醛缩醛进行立体控制的半频哪醇环化，实现了糖苷配基的构建。 BF（3）OEt（2）和质子源的存在，得到ABCD四环单保护的二醇。这种策略使我们能够控制B环中的两个立体位点（C-5和C-6）以及糖基团的区域选择性引入。ABCD四轮车可以作为理想的平台，以多样化的方式获取各种BpA。将氨基酸（D-丙氨酸）引入ABCD四环上。通过Cp（2）HfCl（2）和AgOTf（1：2的比例）的结合促进糖基化。E环的构建，然后进行脱保护，完成了bennomicin A（2 a），benanomicin B（2 b）和pradimicin A（1 a）的首次全合成。该路线足够灵活以允许合成氨基酸和碳水化合物部分不同的其他同类物。

  DOI：

  10.1002/chem.200700863