N2-((2S,3S,3aR,5S,6aS)-5-(((S)-2-amino-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanamido)methyl)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbonyl)-Nw-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)-L-arginylglycine | 433934-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-((2S,3S,3aR,5S,6aS)-5-(((S)-2-amino-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanamido)methyl)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbonyl)-Nw-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)-L-arginylglycine
• CAS: 433934-80-6
• 化学式: C₄₅H₆₅N₇O₁₃S
• 分子量: 944.116
• InChiKey: RYVMBYRXJARYFG-SCJGHQFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  295.89
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-((2S,3S,3aR,5S,6aS)-5-(((S)-2-amino-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanamido)methyl)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbonyl)-Nw-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)-L-arginylglycine 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 [(1R,3S,7S,13S,16S,18S,19S)-19-Benzyloxy-13-(3-guanidino-propyl)-6,9,12,15-tetraoxo-2,17-dioxa-5,8,11,14-tetraaza-tricyclo[14.2.1.1^3,18]icos-7-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的二环氨基酸：合成，α的构象分析和施工v β 3 -选择性RGD肽

  摘要：

  介绍了构象受限的非对映体糖叠氮基酸1和2的合成，NMR结构确定和分子模型。这些化合物的双环结构是通过在D-阿拉伯呋喃糖的C-烯丙基糖苷上进行碘环化反应而获得的。合成了含有与RGD序列连接的1的氨基酸的环状四肽11；此化合物被发现是α的选择性拮抗剂v β 3点GM 7373细胞表达整联。

  DOI：

  10.1039/b110453e
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tris-O-(benzyl)-α, β-D-arabinofuranose 在 chromium(VI) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 173.75h， 生成 N2-((2S,3S,3aR,5S,6aS)-5-(((S)-2-amino-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanamido)methyl)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-carbonyl)-Nw-((2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)sulfonyl)-L-arginylglycine
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的二环氨基酸：合成，α的构象分析和施工v β 3 -选择性RGD肽

  摘要：

  介绍了构象受限的非对映体糖叠氮基酸1和2的合成，NMR结构确定和分子模型。这些化合物的双环结构是通过在D-阿拉伯呋喃糖的C-烯丙基糖苷上进行碘环化反应而获得的。合成了含有与RGD序列连接的1的氨基酸的环状四肽11；此化合物被发现是α的选择性拮抗剂v β 3点GM 7373细胞表达整联。

  DOI：

  10.1039/b110453e