(S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-5-Amino-2-{4-[4-(4-octyloxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzoylamino}-pentanoylamino)-3-tert-butoxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 296774-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-5-Amino-2-{4-[4-(4-octyloxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzoylamino}-pentanoylamino)-3-tert-butoxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 296774-66-8
• 化学式: C₄₇H₇₄N₆O₇
• 分子量: 835.141
• InChiKey: FOWRKOUABAUOOG-KVEPGXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  155.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-5-Amino-2-{4-[4-(4-octyloxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzoylamino}-pentanoylamino)-3-tert-butoxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(5-{[1-(2-amino-3-tert-butoxy-butyryl)-4-azido-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-{4-[4-(4-octyloxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzoylamino}-pentanoylamino)-3-tert-butoxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  N2-[芴甲氧羰基]-N5-[苄氧羰基]-L-鸟氨酸 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-5-Amino-2-{4-[4-(4-octyloxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzoylamino}-pentanoylamino)-3-tert-butoxy-butyryl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3