{(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1173106-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: {6-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S,4R,6S)-4-hydroxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1173106-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S
• 分子量: 420.527
• InChiKey: PXNHEWKFDRYCHC-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 喹啉 、 萘 、 Lindlar's catalyst 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.28h， 生成 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Attenols A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300623
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 {(2S,4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Attenols A 和 B 的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300623

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryol A Using a Prins Cyclization/Reductive Cleavage Sequence
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01323

  日期：2015.9.4

  The total synthesis of (+)-cryptocaryol A was achieved in 20 steps from (R)-glycidol. The key steps were a Prins cyclization/reductive cleavage sequence to construct the C5–C11 polyol fragment, a diastereoselective aldol reaction to control the stereogenic center at C13, and a stereocontrolled reduction to introduce the stereogenic center at C15.

  从（R）-缩水甘油起20步就可以完成（+）-cryptocaryol A的总合成。关键步骤是构建Prins环化/还原性裂解序列以构建C5-C11多元醇片段，非对映选择性醛醇缩合反应以控制C13处的立体异构中心，以及立体受控还原以在C15处引入立体异构中心。
• Stereoselective Routes for the Total Synthesis of (+)-Cryptocarya Diacetate
  作者：Gowravaram Sabitha、Nandyala M. Reddy、Muddala N. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200800355

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageA stereoselective total synthesis of (+)‐cryptocarya diacetate (1) was achieved by two different routes (Schemes 2 and 3). The sequences involve LiAlH4/LiI reduction, ring‐closing metathesis, Prins cyclization, Wacker oxidation, and Wittig olefination reactions as key steps.
• Stereoselective Total Synthesis of Attenols A and B
  作者：Jhillu S. Yadav、Poli Adi Narayana Reddy、Yerabolu Jayasudhan Reddy、Syeda Meraj、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/ejoc.201300623

  日期：2013.10

  A highly stereoselective total synthesis of attenols A and B is described. The salient features of this synthesis are the utilization of a reductive radical cyclization strategy for methyl center creation, a Prins cyclization/reductive opening cascade for anti-1,3-diol motif generation, and a double alkylation tosylmethyl isocyanide (TosMIC) strategy to construct the spiro acetal segment.

  描述了 attenols A 和 B 的高度立体选择性全合成。该合成的显着特征是利用还原自由基环化策略来创建甲基中心、用于生成抗 1,3-二醇基序的 Prins 环化/还原开放级联以及双烷基化甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 策略来构建螺缩醛段。