4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]benzamide | 96907-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]benzamide
• CAS: 96907-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: GINWSFZBZLNYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]benzamide 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效和选择性的非甾体抑制剂17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的双（羟苯基）唑类药物，用于治疗雌激素依赖性疾病。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.073
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧苯基)-苯乙酮盐酸盐 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到4-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1

文献信息

• Laser flash photolysis of nanocrystalline α-azido-p-methoxy-acetophenone
  作者：Sujan K. Sarkar、DeVonna M. Gatlin、Anushree Das、Breyinn Loftin、Jeanette A. Krause、Manabu Abe、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1039/c7ob01731f

  日期：——

  Irradiation of nanocrystals of azide 1 results in a solid-to-solid reaction that forms imine 2 in high chemical yield. In contrast, solution photolysis of azide 1 yields a mixture of products, with 7 as the major one. Laser flash photolysis (LFP) of a nanocrystalline suspension of azide 1 in water shows selective formation of benzoyl radical 4 (λmax ∼ 400 nm), which is short-lived (τ = 833 ns) as it

  辐照叠氮化物1的纳米晶体会导致固-固反应，从而以高化学产率形成亚胺2。相比之下，叠氮化物1的溶液光解产生了产物混合物，其中7种为主要产物。叠氮化物的纳米晶体悬浮液的激光闪光光解（LFP）1在水中的节目的选择性形成苯甲酰自由基4（λ最大〜400纳米），其是短命（τ = 833纳秒），因为它的系统间跨越，以形成亚胺2。相比之下，叠氮化物1在甲醇中的LFP揭示了三线态烷基亚硝烯10（λ最大〜340 nm）。固态观察到的选择性与晶格具有（n，π*）构型的三重态酮的稳定有关，这导致α裂解比三重态能量转移到叠氮基生色团更有利。固态和固溶反应机理都得到密度泛函理论计算的进一步支持。因此，激光闪光光解法已被用来有效阐明叠氮化物1的介质依赖性反应机理。
• Synthesis and study of the transfer of substituent electronic effects in substituted 2,5-diphenyloxazoles
  作者：O. P. Shvaika、N. G. Korzhenevskaya、L. P. Snagoshchenko

  DOI：10.1007/bf00504199

  日期：1985.2
• SHVAJKA, O. P.;KORZHENEVSKAYA, N. G.;SNAGOSHCHENKO, L. P., XIMIYA GETEROTSIKL.SOEDIN., 1985, N 2, 193-197
  作者：SHVAJKA, O. P.、KORZHENEVSKAYA, N. G.、SNAGOSHCHENKO, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20110046147A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17betaHSD1) inhibitors, the preparation thereof and the use thereof for the treatment and prophylaxis of hormone-related, especially estrogen-related or androgen-related, diseases.

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。