methyl (2S)-2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-5-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 1225206-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl (2S)-2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-5-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1225206-78-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈
• 分子量: 394.381
• InChiKey: RSUDEXDIFMTYPF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-1-oxoindane-2-carboxylate 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 (R,R)-2,9-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,10-phenanthroline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl (2S)-2-[ethoxycarbonyl-(ethoxycarbonylamino)amino]-5-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性 2,9-二取代 1,10-菲咯啉的对映选择性合成及其在不对称催化中的首次应用

  摘要：

  描述了一种新型 C2 对称四齿 1,10-菲咯啉的不对称合成；它基于两个官能化吡啶亚单元的立体选择性制备，随后通过两个连续的碳-碳键形成反应连接起来组装杂芳族系统。介绍了这种新型手性配体在金属催化的内消旋环氧化物的对映选择性开环反应和 β-酮酯的胺化反应中的一些初步应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901038

文献信息

• Copper–bipyridine-catalyzed enantioselective α-amination of β-keto esters
  作者：Subrata Ghosh、Mecheril Valsan Nandakumar、Harald Krautscheid、Christoph Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.007

  日期：2010.4

  The Cu(OTf)2-bipyridine-catalyzed, enantioselective, direct α-amination of β-keto esters and β-diketones with diethyl azodicarboxylate (DEAD) has been studied. Exceptionally high enantioselectivities of up to 99% ee were found for 1-indanone-based β-keto esters in particular even for substrates and reagents carrying conventional ester groups such as methyl and ethyl.

  研究了Cu（OTf）2-联吡啶对偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）对β-酮酯和β-二酮的对映选择性，直接α-胺化反应。对于基于1-茚满酮的β-酮酯，特别是对于带有常规酯基（例如甲基和乙基）的底物和试剂，发现高达99％ee的极高对映选择性。