3-<2-<<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>amino>ethyl>-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo<3,2-g>quinoline-4,9-dione-5-spiro-4'-2',6'-dibromocyclohexa-2',5'-dien-1'-one | 134755-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-<2-<<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>amino>ethyl>-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo<3,2-g>quinoline-4,9-dione-5-spiro-4'-2',6'-dibromocyclohexa-2',5'-dien-1'-one
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[2-(1',5'-dibromo-4,6',9-trioxospiro[1,6,7,8-tetrahydropyrrolo[3,2-g]quinoline-5,3'-cyclohexa-1,4-diene]-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 134755-36-5
• 化学式: C₂₄H₂₇Br₂N₃O₅Si
• 分子量: 625.389
• InChiKey: NRCFDCCHXUFOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢氧化钾 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 copper chromite 、 氨 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， -15.0~230.0 ℃ 、334.37 kPa 条件下， 反应 223.25h， 生成 3-<2-<<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>amino>ethyl>-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo<3,2-g>quinoline-4,9-dione-5-spiro-4'-2',6'-dibromocyclohexa-2',5'-dien-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tohma, Hirofumi; Inagaki, Masanao, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 6, p. 2175 - 2180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of O-silylated phenol derivatives to azacarbocyclic spirodienones; synthetic approach to the anticancer marine alkaloid, discorhabdin C
  作者：Yasuyuki Kita、Hirofumi Tohma、Masanao Inagaki、Kenji Hatanaka、Kazumi Kikuchi、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78901-5

  日期：1991.4

  Hypervalent iodine oxidation of O-silyated phenols bearing various types of aminoquinones at the p-position in 2,2,2-trifluoroethanol gave azacarbocyclic spirodienones in good yields and application of this reaction to the synthetic approach to discorhabdin C was also described.

  在2,2,2-三氟乙醇中，对位带有各种氨基醌的O-甲硅烷基酚的高价碘氧化可得到高产率的氮杂碳环螺二烯酮，并且还描述了该反应在合成方法中的应用。