3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside | 127542-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)propoxy]oxan-3-yl]oxy-4-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127542-55-6
• 化学式: C₄₁H₅₈Br₂O₂₄
• 分子量: 1094.71
• InChiKey: DDMMPOQLKJVADU-LPAGQIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(hexadecylthio)-2-<(hexadecylthio)methyl>propyl 4-O-(3-deoxy-3-C-methyl-4-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 、 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到3-bromo-2-(bromomethyl)propyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-<2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044