1-(p-methoxyphenyl)-3-n-butyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole | 1429485-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-3-n-butyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-butyl-5-(trifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole；3-Butyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole；3-butyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1429485-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 298.308
• InChiKey: NNBIWYITOBEUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 lithium iodide 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-3-n-butyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• Solvent- and Transition Metal Catalyst-Dependent Regioselectivity in the [3+2] Cyclocondensation of Trifluoromethyl<i>-</i>α,β<i>-</i>ynones with Hydrazines: Switchable Access to 3- and 5-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Min-Tsang Hsieh、Sheng-Chu Kuo、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1002/adsc.201400853

  日期：2015.3.9

  The regioselectivity of the [3+2] cyclocondensation of trifluoromethyl‐α,β‐ynones with hydrazines can be readily tuned to preferentially afford either 3‐ or 5‐trifluoromethylpyrazoles through variation of the reaction conditions. Under catalysis with copper(II) acetate (2.0 mol%), cyclocondensation proceeded smoothly to yield 3‐trifluoromethylpyrazoles with high regioselectivity. In contrast, when

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。