2-isopropyl-8-methoxy-9-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one | 52486-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-8-methoxy-9-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one
• 英文别名: (+/-)-lunacrine；(+/-)-Lunacrin；2-Isopropyl-8-methoxy-9-methyl-3,9-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-4(2H)-one；8-methoxy-9-methyl-2-propan-2-yl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 52486-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: FMEKJMQGMONLTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-8-methoxy-9-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one 、 碘甲烷 生成 2-isopropyl-4,8-dimethoxy-9-methyl-2,3-dihydro-furo[2,3-b]quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  79. Lunasia生物碱的合成。第一部分。（±）-月桂啶和（±）-月桂碱

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000438
• 作为产物：
  描述：

  4,8-Dimethoxy-3-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-1H-quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal poly-phosphoric acid 、 氢气 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 2-isopropyl-8-methoxy-9-methyl-3,9-dihydro-2H-furo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-isopropylfuro(2,3-b)quinolines-a new synthesis of (±)-lunacrine, (±)-lunasine and (±)-demethoxylunacrine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91492-9

文献信息

• Quinoline Alkaloids: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines, Khaplofoline, Lunacrine, and Demethoxylunacrine
  作者：M. Sekar、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/np970005i

  日期：1998.2.1

  2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline (4). The same reaction of 4-methoxy-2-oxo-3-vinylquinolinecarboxylic acid (1g) afforded 4-methoxy-2,2-dimethylpyrano[2,3-b]quinoline (4g), which on hydrolysis with ethanolic hydrochloric acid gave khaplofoline (5). The Prevost reaction of 4-methoxy-3-prenylquinolin-2-one (6) using I2/HgO in acetic acid yielded 4-methoxy-2-isopropylfuro[2,3-b]quinoline (7). Compound 7 on

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。
• Price, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 458,466
  作者：Price

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Lunasia amara Blanco. Structure of Lunacrine
  作者：Sidney Goodwin、E. C. Horning

  DOI：10.1021/ja01517a032

  日期：1959.4
• Alkaloids of Balfourodendron riedelianum. Balfourodine and Isobalfourodine
  作者：Henry Rapoport、Kenneth G. Holden

  DOI：10.1021/ja01501a068

  日期：1960.8
• 79. The synthesis of Lunasia alkaloids. Part I. (±)-Lunacridine and (±)-lunacrine
  作者：E. A. Clarke、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/jr9640000438

  日期：——