3-bromo-2-bromomethylpropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 108808-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-bromomethylpropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[3-bromo-2-(bromomethyl)propoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108808-41-9
• 化学式: C₂₄H₂₇Br₂NO₁₀
• 分子量: 649.287
• InChiKey: FGWVAZYVBZOXJT-UNNUSUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 、 3-bromo-2-bromomethylpropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 、 1-溴-2-溴甲基-3-羟基丙烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3-bromo-2-bromomethylpropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x