(2R)-1-氯-6-甲基庚烷-2-醇 | 929211-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (2R)-1-氯-6-甲基庚烷-2-醇
• 英文名称: (R)-1-chloro-6-methylheptan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-Chloro-6-methylheptan-2-OL
• CAS: 929211-91-6
• 化学式: C₈H₁₇ClO
• 分子量: 164.675
• InChiKey: MTMYYODZWHQXCZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-氯-6-甲基庚烷-2-醇 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-8-methylnon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 1-溴代异戊烷 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2R)-1-氯-6-甲基庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸的高效全合成

  摘要：

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600690

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200600690

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) from epichlorohydrin is described. The key steps include Jacobsen’s HKR, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of epoxide and cyclic sulfate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)