2-cyclopropyl-2-(5-fluoro-3-methoxy-4-oxo-1H-pyridin-2-yl)acetonitrile | 1026621-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-(5-fluoro-3-methoxy-4-oxo-1H-pyridin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1026621-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 222.219
• InChiKey: HRZGVNXQXFFQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-(5-fluoro-3-methoxy-4-oxo-1H-pyridin-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-(4-chloro-5-fluoro-3-methoxypyridin-2-yl)-2-cyclopropylacetate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxy-2,3,6-trifluoro-5-methoxypyridine 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 8.25h， 生成 2-cyclopropyl-2-(5-fluoro-3-methoxy-4-oxo-1H-pyridin-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w

文献信息

• Efficient synthesis of the 2-amino-6-chloro-4-cyclopropyl-7-fluoro-5-methoxy-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione core ring system
  作者：Jonathan D. Rosen、Nadezhda German、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.121

  日期：2009.2

  An optimized total synthesis of the 2-amino-6-chloro-4-cyclopropyl-7-fluoro-5-methoxy-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione core structure of a new fluoroquinolone-like class of antibacterial agents is described. This synthesis is highlighted by a nearly quantitative ring-closing reaction to form the pyrido[1,2-c]pyrimidine core. This bicyclic ring system serves as a scaffold for a family of biologically

  一种新型氟喹诺酮类的2-氨基-6-氯-4-环丙基-7-氟-5-甲氧基-吡啶并[1,2 - c ]嘧啶-1,3-二酮核心结构的优化全合成描述了抗菌剂。该合成通过形成吡啶并[1,2- c ]嘧啶核的近乎定量的闭环反应而突出。这种双环系统用作生物活性化合物家族的支架。