(4-tert-butoxy-5-fluoro-3-methoxypyridin-2-yl)cyclopropylacetonitrile | 477700-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-tert-butoxy-5-fluoro-3-methoxypyridin-2-yl)cyclopropylacetonitrile
• 英文别名: 2-cyclopropyl-2-[5-fluoro-3-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 477700-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 278.326
• InChiKey: UGBZWAHCNFLVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-tert-butoxy-5-fluoro-3-methoxypyridin-2-yl)cyclopropylacetonitrile 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 2-(4-chloro-5-fluoro-3-methoxypyridin-2-yl)-2-cyclopropylacetate
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxy-2,3,6-trifluoro-5-methoxypyridine 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 7.25h， 生成 (4-tert-butoxy-5-fluoro-3-methoxypyridin-2-yl)cyclopropylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20030114458A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein R 1 -R 6 and K have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antibacterial agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了化合物的公式（I）：其中R1-R6和K具有规范中定义的任何值，以及其药用盐，这些化合物可用作抗菌剂。还公开了包含一个或多个公式I化合物的药物组合物，用于制备公式I化合物的方法，以及用于制备公式I化合物的中间体。
• Efficient synthesis of the 2-amino-6-chloro-4-cyclopropyl-7-fluoro-5-methoxy-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione core ring system
  作者：Jonathan D. Rosen、Nadezhda German、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.121

  日期：2009.2

  An optimized total synthesis of the 2-amino-6-chloro-4-cyclopropyl-7-fluoro-5-methoxy-pyrido[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione core structure of a new fluoroquinolone-like class of antibacterial agents is described. This synthesis is highlighted by a nearly quantitative ring-closing reaction to form the pyrido[1,2-c]pyrimidine core. This bicyclic ring system serves as a scaffold for a family of biologically

  一种新型氟喹诺酮类的2-氨基-6-氯-4-环丙基-7-氟-5-甲氧基-吡啶并[1,2 - c ]嘧啶-1,3-二酮核心结构的优化全合成描述了抗菌剂。该合成通过形成吡啶并[1,2- c ]嘧啶核的近乎定量的闭环反应而突出。这种双环系统用作生物活性化合物家族的支架。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1395585A1

  公开（公告）日：2004-03-10
• US6864259B2
  申请人：——

  公开号：US6864259B2

  公开（公告）日：2005-03-08
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002096908A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein R1-R6 and K have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antibacterial agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, process for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.