5-(4,4'-dihexyl-5'-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1268485-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4,4'-dihexyl-5'-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1268485-36-4
• 化学式: C₄₃H₅₃N₃OS₃
• 分子量: 724.111
• InChiKey: AZZMEHXSEOJULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.19
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4'-dihexyl-5'-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以75.4%的产率得到2-cyano-3-(5-(4,4'-dihexyl-5'-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-property relationship of different electron donors: new organic sensitizers based on bithiazole moiety for high efficiency dye-sensitized solar cells

  摘要：

  基于D-A-π-A结构单元的三种不含金属的联噻唑有机染料（BTT-I-III）被设计并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC），以研究不同电子供体对光伏特性的影响，其中BTT-I-III的电子供体分别是咔唑、三苯胺和吲哚啉部分。与另外两种染料相比，含有吲哚啉作为电子供体的BTT-III的紫外/可见光吸收光谱显示吸收红移，起始波长接近700 nm。BTT-III的入射光子到电流的转换效率（IPCE）光谱显示在580-650 nm范围内有一个宽区域，并保持高于10-15%的值。电化学测量数据表明，可以通过在染料分子中引入不同的电子供体来调节HOMO和LUMO能级。研究发现，在AM 1.5辐照（100 mW cm-2）下，基于吲哚啉供体的染料BTT-III的总转换效率最高，为7.86%。从电化学阻抗谱（EIS）测量计算的电子寿命表明，电荷复合减少，开路电压更高。

  DOI：

  10.1039/c3ra00181d
• 作为产物：
  描述：

  9-octyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid 、 5-(5'-bromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到5-(4,4'-dihexyl-5'-(9-octyl-9H-carbazol-3-yl)-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure-property relationship of different electron donors: new organic sensitizers based on bithiazole moiety for high efficiency dye-sensitized solar cells

  摘要：

  基于D-A-π-A结构单元的三种不含金属的联噻唑有机染料（BTT-I-III）被设计并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC），以研究不同电子供体对光伏特性的影响，其中BTT-I-III的电子供体分别是咔唑、三苯胺和吲哚啉部分。与另外两种染料相比，含有吲哚啉作为电子供体的BTT-III的紫外/可见光吸收光谱显示吸收红移，起始波长接近700 nm。BTT-III的入射光子到电流的转换效率（IPCE）光谱显示在580-650 nm范围内有一个宽区域，并保持高于10-15%的值。电化学测量数据表明，可以通过在染料分子中引入不同的电子供体来调节HOMO和LUMO能级。研究发现，在AM 1.5辐照（100 mW cm-2）下，基于吲哚啉供体的染料BTT-III的总转换效率最高，为7.86%。从电化学阻抗谱（EIS）测量计算的电子寿命表明，电荷复合减少，开路电压更高。

  DOI：

  10.1039/c3ra00181d