5-(5'-bromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1268485-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5'-bromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1268485-33-1
• 化学式: C₂₃H₂₉BrN₂OS₃
• 分子量: 525.598
• InChiKey: XJUBGIOEEOJZQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5'-bromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(5-(5'-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bithiazole-bridged dyes for dye-sensitized solar cells with high open circuit voltage performance

  摘要：

  合成了五种含有双噻唑分子的新型无金属有机染料（T1-T5），并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。对它们的吸收光谱、电化学和光伏特性进行了全面表征。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地调整 HOMO 和 LUMO 能级。所有这些染料在 DSSC 测试中都发挥了敏化剂的作用，而且这些双噻唑桥联染料的光电性能数据显示出较高的开路电压（745-810 mV）。在这五种染料中，T1 的光伏性能最好：最大单色入射光子到电流的转换效率（IPCE）为 83.8%，短路光电流密度（Jsc）为 11.78 mA cm-2，开路光电电压（Voc）为 810 mV，填充因子（ff）为 0.与在类似条件下制造的基于 N719 的器件相比，该器件的转换效率达到 93%。结果表明，基于双噻唑π共轭的无金属染料是提高 DSSC 性能的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm03811c
• 作为产物：
  描述：

  5,5’-二溴-4,4’-二己基-2,2’-联噻唑 、 5-醛基-2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以15%的产率得到5-(5'-bromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazol-5-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bithiazole-bridged dyes for dye-sensitized solar cells with high open circuit voltage performance

  摘要：

  合成了五种含有双噻唑分子的新型无金属有机染料（T1-T5），并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。对它们的吸收光谱、电化学和光伏特性进行了全面表征。电化学测量数据表明，通过交替使用供体分子，可以方便地调整 HOMO 和 LUMO 能级。所有这些染料在 DSSC 测试中都发挥了敏化剂的作用，而且这些双噻唑桥联染料的光电性能数据显示出较高的开路电压（745-810 mV）。在这五种染料中，T1 的光伏性能最好：最大单色入射光子到电流的转换效率（IPCE）为 83.8%，短路光电流密度（Jsc）为 11.78 mA cm-2，开路光电电压（Voc）为 810 mV，填充因子（ff）为 0.与在类似条件下制造的基于 N719 的器件相比，该器件的转换效率达到 93%。结果表明，基于双噻唑π共轭的无金属染料是提高 DSSC 性能的理想候选材料。

  DOI：

  10.1039/c0jm03811c

文献信息

• Structure-property relationship of different electron donors: new organic sensitizers based on bithiazole moiety for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Fuling Guo、Jinxiang He、Sanying Qu、Jing Li、Qiong Zhang、Wenjun Wu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c3ra00181d

  日期：——

  Three metal-free bithiazole organic dyes (BTT-I–III) based on D–A-π-A building blocks were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs) to study the influence of different electron donors on photovoltaic properties, in which the electron donors of BTT-I–III were carbazole, triphenylamine and indoline moieties, respectively. The UV/Vis absorption spectra of BTT-III containing indoline as electron-donor displayed red-shifted absorption compared to the other two dyes with an onset close to 700 nm. The incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) spectra of BTT-III showed a wide region and kept a value higher than 10–15% during 580–650 nm. Electrochemical measurement data indicated that the HOMO and LUMO energy levels could be tuned through introducing different electron-donors in the dye molecule. It was found that the overall conversion efficiency of indoline donor based dye BTT-III showed the highest efficiency of 7.86% under AM 1.5 irradiation (100 mW cm−2). The electron lifetime calculated from electrochemical impedance spectroscopy (EIS) measurement demonstrated the reduced charge recombination and the higher open-circuit voltage.

  基于D-A-π-A结构单元的三种不含金属的联噻唑有机染料（BTT-I-III）被设计并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC），以研究不同电子供体对光伏特性的影响，其中BTT-I-III的电子供体分别是咔唑、三苯胺和吲哚啉部分。与另外两种染料相比，含有吲哚啉作为电子供体的BTT-III的紫外/可见光吸收光谱显示吸收红移，起始波长接近700 nm。BTT-III的入射光子到电流的转换效率（IPCE）光谱显示在580-650 nm范围内有一个宽区域，并保持高于10-15%的值。电化学测量数据表明，可以通过在染料分子中引入不同的电子供体来调节HOMO和LUMO能级。研究发现，在AM 1.5辐照（100 mW cm-2）下，基于吲哚啉供体的染料BTT-III的总转换效率最高，为7.86%。从电化学阻抗谱（EIS）测量计算的电子寿命表明，电荷复合减少，开路电压更高。