12-oxo-12,13-dihydro-7-aza-7H-indeno[1,2-b]phenanthrene | 1198091-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-oxo-12,13-dihydro-7-aza-7H-indeno[1,2-b]phenanthrene
• 英文别名: 12-Oxo-12,13-dihydro-7h-7azaindeno[1,2-b]phenanthrene；2-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one
• CAS: 1198091-04-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO
• 分子量: 283.329
• InChiKey: CFMFGGLGYYOTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxo-12,13-dihydro-7-aza-7H-indeno[1,2-b]phenanthrene 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到12a-methyl-12-oxo-12,12a-dihydro-13H-7-azaindeno[1,2-b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-unsubstituted 4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridines

  摘要：

  Alkylation of 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine and 12-oxo-12,13-dihydro-7H-7azaindeno[1,2-b]phenanthrene using methyl iodide or allyl bromide in DMF solution in the presence of NaH occurs with high selectivity and gives the corresponding C-alkyl derivatives in high yield. The acid cleavage of the 4a-alkylated 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-oxo-4a,5-dihydroindeno[1,2-b]pyridines has been studied.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0270-2
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-茚满二酮 、 2-萘胺 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到12-oxo-12,13-dihydro-7-aza-7H-indeno[1,2-b]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-unsubstituted 4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridines

  摘要：

  Alkylation of 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine and 12-oxo-12,13-dihydro-7H-7azaindeno[1,2-b]phenanthrene using methyl iodide or allyl bromide in DMF solution in the presence of NaH occurs with high selectivity and gives the corresponding C-alkyl derivatives in high yield. The acid cleavage of the 4a-alkylated 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-oxo-4a,5-dihydroindeno[1,2-b]pyridines has been studied.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0270-2