(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 174004-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 174004-28-5
• 化学式: C₃₉H₃₄Cl₃F₅N₂O₁₄
• 分子量: 956.055
• InChiKey: VXBLUGAZIGLCIG-ZCXXBMFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Early detection of diabetes

  摘要：

  本发明基于发现：六胺糖，尤其是蛋白质的动态O-GlcNAcylation（通过糖N-乙酰葡萄糖胺修饰蛋白质）既会导致胰岛素抵抗（2型糖尿病的标志），也会导致疾病中的葡萄糖毒性。因此，本发明提供了诊断受试者患有或有患前糖尿病或糖尿病风险的方法。还提供了表征受试者高血糖的方法，鉴定与高血糖相关的蛋白质的方法以及用于检测患有或有患前糖尿病的试剂盒。

  公开号：

  US09250248B2
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Early detection of diabetes

  摘要：

  本发明基于发现：六胺糖，尤其是蛋白质的动态O-GlcNAcylation（通过糖N-乙酰葡萄糖胺修饰蛋白质）既会导致胰岛素抵抗（2型糖尿病的标志），也会导致疾病中的葡萄糖毒性。因此，本发明提供了诊断受试者患有或有患前糖尿病或糖尿病风险的方法。还提供了表征受试者高血糖的方法，鉴定与高血糖相关的蛋白质的方法以及用于检测患有或有患前糖尿病的试剂盒。

  公开号：

  US09250248B2

文献信息

• Efficient synthesis of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-ser/thr building blocks for spps of o-glcnac glycopeptides
  作者：Ernst Meinjohanns、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01941-a

  日期：1995.12

  Suitably protected building blocks for solid-phase synthesis of beta-O-GlcNAc glycopeptides. N-alpha-Fmor-Ser(Ac-3-beta-D-GlcNAc)-OPfp 10 and N-alpha-Fmoc-Thr(AL(3)-beta-D-GlcNAc)-OPfp 11 have been synthesized by stereoselective glycosylation of N-alpha-Fmoc-Ser-OPfE 6 and N-alpha-Fmoc-Thr-OPfp 7, respectively. with the 2-trichloroethoxycarbonylamino (Teoc) glycosyl donors 3 and 5, followed by in situ reduction of the Teoc-group and simultaneous N-acetylation using zinc dust in tetrahydrofuranlacetic anhydridelacetic acid (3:2:1).