5-硝基-2-(2,3,6-三甲氧基苯基)苯甲酸甲酯 | 512186-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-(2,3,6-三甲氧基苯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)-5-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 2',3',6'-trimethoxy-4-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；methyl 5-nitro-2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)benzoate
• CAS: 512186-34-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₇
• 分子量: 347.324
• InChiKey: CDCIGIBCCKHEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-(2,3,6-三甲氧基苯基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 10-methoxy-9-trifluoromethanesulfonyloxy-5-(2-propenyl)-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 、 2,3,6-三甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-硝基-2-(2,3,6-三甲氧基苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非甾体选择性糖皮质激素调节剂：C-10取代对5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃[3,4-f]的受体选择性和功能效能的影响喹啉。

  摘要：

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，

  DOI：

  10.1021/jm020335m

文献信息

• Process for the preparation of 5-(substituted)-10 methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro- 1H-chromeno [3,4-f] quinolines and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030069427A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的方法，用于制备5-（取代基）-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-色烯[3,4-f]喹啉。
• US6673930B2
  申请人：——

  公开号：US6673930B2

  公开（公告）日：2004-01-06
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-(SUBSTITUTED)-10-METHOXY-2,2,4-TRIMETHYL-2,5-DIHYDRO-1H-CHROMENO[3,4-F]QUINOLINES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 5-(SUBSTITUEES)-10-METHOXY-2,2,4-TRIMETHYL-2,5-DIHYDRO-1H-CHROMENO[3,4-F]QUINOLEINES ET LEURS DERIVES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003027117A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.
• Nonsteroidal Selective Glucocorticoid Modulators:  The Effect of C-10 Substitution on Receptor Selectivity and Functional Potency of 5-Allyl-2,5-dihydro-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano[3,4-f]quinolines
  作者：Philip R. Kym、Michael E. Kort、Michael J. Coghlan、Jimmie L. Moore、Rui Tang、James D. Ratajczyk、Daniel P. Larson、Steven W. Elmore、John K. Pratt、Michael A. Stashko、H. Douglass Falls、Chun W. Lin、Masake Nakane、Loan Miller、Curtis M. Tyree、Jeffery N. Miner、Peer B. Jacobson、Denise M. Wilcox、Phong Nguyen、Benjamin C. Lane

  DOI：10.1021/jm020335m

  日期：2003.3.1

  receptors (PR, MR, AR, ER). Optimal analogues showed slightly less potent but highly efficacious E-selectin repression with reduced levels of GRE activation efficacy in reporter gene assays relative to prednisolone. Preliminary SAR of analogues containing substitution at the C-9 and C-10 positions identified the 9-OH, 10-OMe analogue 50 and the 9-OH, 10-Cl analogue 58 as compounds that demonstrated potent

  一系列C-10取代的5-烯丙基-2,5-二氢-2,2,4-三甲基-1H- [1]苯并吡喃并[3,4-f]喹啉的制备和表征描述了糖皮质激素受体的配体。用线性，两个原子的附件（OCH（3），OCF（2）H，NHMe，SMe，CH = CH（2），Ctbd1; CH，CH（2）OH ）提供了对人糖皮质激素受体（hGR）的高亲和力（K（i）= 2-8 nM）分子，与其他类固醇受体（PR，MR，AR，ER）的交叉反应性有限。相对于泼尼松龙，最佳的类似物在报告基因试验中显示出稍弱但有效的E-选择素抑制作用，并且GRE激活功效水平降低。在C-9和C-10位置含有取代基的类似物的初步SAR鉴定为9-OH，10-OMe类似物50和9-OH，10-Cl类似物58为化合物，它们在伴刀豆球蛋白A刺激的啮齿动物和人全血单核细胞中均表现出有效的，GR介导的抑制作用。当评估它们在大鼠角叉菜胶诱发的爪水肿中的体内作用时，