(6S,7aS)-1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-6-yl methanesulfonate | 1498288-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,7aS)-1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-6-yl methanesulfonate
• CAS: 1498288-95-1
• 化学式: C₂₃H₁₅F₁₂NO₅S
• 分子量: 645.423
• InChiKey: KNZUEEWGXZKUMH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7aS)-1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-6-yl methanesulfonate 在 甲酸 、 sodium azide 、 5% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 生成 (6R,7aS)-1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-6-(dimetylamino)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  优化4-二烷基氨基-α，α-二芳基脯氨醇醚的结构，以用于水中α，β-不饱和醛的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  我们优化了新的手性二芳基脯氨醇型有机催化剂家族的结构，改善了在水中进行的共轭加成反应中的性能，并在亚胺基活化歧管下进行。催化剂设计的原理是，首先，在吡咯烷支架的4位上引入叔氨基，这可以通过提供有利于亲核试剂去质子化的碱性位点来促进反应，其次，体积大。二芳基三烷基甲硅烷基氧基甲基保持在2位上以控制亚胺离子的几何形状并提供面部立体选择所需的空间偏倚。该4-二烷基氨基的性质以及相对的2，优化了4-构型，并证明了所得到的催化剂在使用水作为反应溶剂的α，β-不饱和醛催化对映选择性环丙烷化中的效率。此外，通过计算方法对反应进行了研究，结果表明整个转化过程是通过级联的迈克尔/α-烷基化序列进行的，其中第一个亚胺基介导的迈克尔加成反应是速率确定步骤，也是立体化学步骤。信息已从催化剂转移到产品中。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300097
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7aS)-1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-6-hydroxytetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S,7aS)-1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxohexahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-6-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  优化4-二烷基氨基-α，α-二芳基脯氨醇醚的结构，以用于水中α，β-不饱和醛的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  我们优化了新的手性二芳基脯氨醇型有机催化剂家族的结构，改善了在水中进行的共轭加成反应中的性能，并在亚胺基活化歧管下进行。催化剂设计的原理是，首先，在吡咯烷支架的4位上引入叔氨基，这可以通过提供有利于亲核试剂去质子化的碱性位点来促进反应，其次，体积大。二芳基三烷基甲硅烷基氧基甲基保持在2位上以控制亚胺离子的几何形状并提供面部立体选择所需的空间偏倚。该4-二烷基氨基的性质以及相对的2，优化了4-构型，并证明了所得到的催化剂在使用水作为反应溶剂的α，β-不饱和醛催化对映选择性环丙烷化中的效率。此外，通过计算方法对反应进行了研究，结果表明整个转化过程是通过级联的迈克尔/α-烷基化序列进行的，其中第一个亚胺基介导的迈克尔加成反应是速率确定步骤，也是立体化学步骤。信息已从催化剂转移到产品中。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300097