2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-prop-2-enylcyclopropyl]acetaldehyde | 271597-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-prop-2-enylcyclopropyl]acetaldehyde
• CAS: 271597-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YMEPVWZQHFBKBV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-prop-2-enylcyclopropyl]acetaldehyde 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 五氯化磷 、 碘 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3E,5R,7S,10E)-3,6,6,10-tetramethyltricyclo[10.3.0.05,7]pentadeca-1(12),3,10-triene-2,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of the lathyrane-type framework via Cr–Ni-mediated cyclization as a key step

  摘要：

  A tricyclic compound (1) that has a lathyrane-type framework was designed as a model compound of the key intermediate of some diterpenes from Euphorbiacea and Thymeleacea. Two fragments 2 and 3 were derived from commercially available methyl cyclopentanone-2-carboxylate and (+)-3-carene, respectively. These fragments were coupled by a Cr(II)-Ni(II)-mediated reaction, followed by cyclization under the same conditions to afford 1 in moderate yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-prop-2-enylcyclopropyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of the lathyrane-type framework via Cr–Ni-mediated cyclization as a key step

  摘要：

  A tricyclic compound (1) that has a lathyrane-type framework was designed as a model compound of the key intermediate of some diterpenes from Euphorbiacea and Thymeleacea. Two fragments 2 and 3 were derived from commercially available methyl cyclopentanone-2-carboxylate and (+)-3-carene, respectively. These fragments were coupled by a Cr(II)-Ni(II)-mediated reaction, followed by cyclization under the same conditions to afford 1 in moderate yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00133-7