4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-1-isopropyl-N-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 950598-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-1-isopropyl-N-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 950598-94-4
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 364.419
• InChiKey: ZSYCIIVVXBDIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-1-isopropyl-N-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢氟酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (E,3R,5S)-7-[3-(4-fluorophenyl)-5-(methylcarbamoyl)-4-phenyl-1-propan-2-ylpyrrol-2-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of hepatoselective, pyrrole-based HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  This manuscript describes the design and synthesis of a series of pyrrole-based inhibitors of HMG-CoA reductase for the treatment of hypercholesterolemia. Analogs were optimized using structure-based design and physical property considerations resulting in the identification of 44, a hepatoselective HMG-CoA reductase inhibitor with excellent acute and chronic efficacy in a pre-clinical animal models. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.096
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-5-formyl-1-isopropyl-N-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of hepatoselective, pyrrole-based HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  This manuscript describes the design and synthesis of a series of pyrrole-based inhibitors of HMG-CoA reductase for the treatment of hypercholesterolemia. Analogs were optimized using structure-based design and physical property considerations resulting in the identification of 44, a hepatoselective HMG-CoA reductase inhibitor with excellent acute and chronic efficacy in a pre-clinical animal models. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.096