1-methyl-3-phenyl-1H-indazole-6-carbonitrile | 1620816-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1H-indazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenylindazole-6-carbonitrile；1-methyl-3-phenylindazole-6-carbonitrile
• CAS: 1620816-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: KFJQNACKRCPXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-methyl-3-phenyl-1H-indazole-6-carbonitrile 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-methyl-3-phenyl-7-p-tolyl-1H-indazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-1-methylindazole-6-carbonitrile 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以70%的产率得到1-methyl-3-phenyl-1H-indazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Oxidative Arylation of 1 <i>H</i> ‐Indazoles with Arenes
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1002/ejoc.202001313

  日期：2020.12.31

  Herein we report an efficient Pd(OAc)2‐catalyzed oxidative arylation of inactivated 1H‐indazole derivatives with simple arenes. The expected C3‐arylation products were obtained in moderate to good yields.

  本文中，我们报告了一种有效的Pd（OAc）2催化的具有简单芳烃的灭活1 H-吲唑衍生物的氧化芳基化反应。预期的C3-芳基化产物以中等到良好的产率获得。