(2R)-3-ethylpentane-2,3-diol | 65437-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-ethylpentane-2,3-diol
• CAS: 65437-07-2
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: JQUNGIXEVXCMID-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-ethylpentane-2,3-diol 在 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(S)-4-methyl-hexane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Et 2 AlCl中烷基的完全立体定向1,2-迁移促进了频哪醇型重排

  摘要：

  在Et 2 AlCl促进的手性β-甲磺酰氧基醇的频哪醇型重排中实现了烷基的完全立体定向的1,2-迁移，从而得到了光学纯的α-烷基酮，包括4-甲基-3-己酮（警报信息素）的两种对映体。的蚂蚁。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81409-x
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 乙基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(2R)-3-ethylpentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Heterosubstituted-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-5-trifluoromethyl pyridines as selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2-alkoxy, 2-thioalkoxy and 2-amino-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines has been synthesized and shown to be highly potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Structure-activity relationship studies have demonstrated that central pyridine ring substituents play an important role in the COX-2 potency, selectivity vs the COX-1 enzyme, and oral activity. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00264-4

文献信息

• 2-Heterosubstituted-3-(4-methylsulfonyl)phenyl-5-trifluoromethyl pyridines as selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Daniel Dubé、Christine Brideau、Denis Deschênes、Réjean Fortin、Richard W. Friesen、Robert Gordon、Yves Girard、Denis Riendeau、Chantal Savoie、Chi-Chung Chan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00264-4

  日期：1999.6

  A series of novel 2-alkoxy, 2-thioalkoxy and 2-amino-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridines has been synthesized and shown to be highly potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Structure-activity relationship studies have demonstrated that central pyridine ring substituents play an important role in the COX-2 potency, selectivity vs the COX-1 enzyme, and oral activity. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Completely stereospecific 1,2-migration of alkyl groups in Et2AlCl promoted pinacol-type rearrangement
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi、Katsuhiko Tomooka、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81409-x

  日期：1984.1

  Completely stereospecific 1,2-migration of alkyl groups was achieved in Et2AlCl promoted pinacol-type rearrangement of chiral β-mesyloxy alcohols to give optically pure α-alkyl ketones including both enantiomers of 4-methyl-3-hexanone, an alarm pheromone of ant.

  在Et 2 AlCl促进的手性β-甲磺酰氧基醇的频哪醇型重排中实现了烷基的完全立体定向的1,2-迁移，从而得到了光学纯的α-烷基酮，包括4-甲基-3-己酮（警报信息素）的两种对映体。的蚂蚁。