2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde O-methyloxime | 859738-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: Benzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy, O-methyloxime；2-methoxy-6-(methoxyiminomethyl)phenol
• CAS: 859738-08-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: CQPVUPIOZABIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde O-methyloxime 、 fluorosilane 在 三氟化硼乙醚 、 烯丙基三甲基硅烷 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以79%的产率得到2-methoxy-6-[(methoxyamino)(pentafluorophenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Chelation-assisted pentafluorophenylation of oximes

  摘要：

  The pentafluorophenylation of salicylic aldehyde O-R-oximes is accomplished by their preliminary transformation into difluoroboryl chelate complexes, which react with (C6F5)(3)SiF in the presence of sodium acetate.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.013
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 邻香草醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  芳香族甲氧肟衍生物对五种水果采后植物病原真菌的合成和评价。主要结构-活动关系。

  摘要：

  检查了二十四个芳香族甲肟库对五种代表性的收获后植物病原真菌的抗真菌活性。小组成员包括数位青霉，意大利青霉，根霉，灰葡萄孢和莫尼利尼亚毛果，这些都因影响收获的水果而在世界范围内造成相关的经济损失。确定了每种化合物的最小抑菌浓度和最小杀真菌浓度，并确定了主要的构效关系。尽管其他同类药物更有效，但从药物相似性的角度出发，认为衍生自2,4-二羟基苯乙酮的甲氧肟是最合适的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.126701

文献信息

• Synthesis and evaluation of aromatic methoxime derivatives against five postharvest phytopathogenic fungi of fruits. Main structure–activity relationships
  作者：Iván Cortés、Melina G. di Liberto、Teodoro S. Kaufman、Marcos G. Derita、Andrea B.J. Bracca

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.126701

  日期：2020.8

  concentrations and minimum fungicidal concentrations of each compound were defined and the main structure-activity relationships were determined. Although other congeners were more potent, drug likeliness considerations pointed to the methoxime derived from 2,4-dihydroxypropiophenone as the compound with the most suitable profile. The morphology of the colonies of the fungal strains treated with the methoxime

  检查了二十四个芳香族甲肟库对五种代表性的收获后植物病原真菌的抗真菌活性。小组成员包括数位青霉，意大利青霉，根霉，灰葡萄孢和莫尼利尼亚毛果，这些都因影响收获的水果而在世界范围内造成相关的经济损失。确定了每种化合物的最小抑菌浓度和最小杀真菌浓度，并确定了主要的构效关系。尽管其他同类药物更有效，但从药物相似性的角度出发，认为衍生自2,4-二羟基苯乙酮的甲氧肟是最合适的化合物。
• Chelation-assisted pentafluorophenylation of oximes
  作者：Vitalii V. Levin、Roman T. Gritsenko、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Alexander A. Korlyukov、Dmitry E. Arkhipov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.013

  日期：2010.7

  The pentafluorophenylation of salicylic aldehyde O-R-oximes is accomplished by their preliminary transformation into difluoroboryl chelate complexes, which react with (C6F5)(3)SiF in the presence of sodium acetate.