(3R,4R,Z)-2-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((triisopropylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-3-ol | 1263144-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,Z)-2-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((triisopropylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-3-ol
• CAS: 1263144-20-2
• 化学式: C₄₀H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 701.147
• InChiKey: AGFMITGFQJYJMG-GYDJAPJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,Z)-2-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((triisopropylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (Z)-4-((4R,5R)-5-(1-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)vinyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 喹啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基磷酸亚铜 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸三乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.41h， 生成 (3R,4R,Z)-2-((2S,5S)-5-((2R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((triisopropylsilyl)oxy)octa-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on goniodomin A: convergent assembly of the C15–C36 segment via palladium-catalyzed organostannane–thioester coupling

  摘要：

  A stereocontrolled convergent synthesis of the C15-C36 segment of goniodomin A, a potent anti-angiogenic marine polyether macrolide, has been achieved using Stille-type cross-coupling reaction of a vinylstannane and a thioester as a key segment assembly process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.017