2-cyclohexen-1-one 1,4-di-O-methyl-L-threitol ketal | 111970-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-one 1,4-di-O-methyl-L-threitol ketal
• 英文别名: 2-cyclohexene-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(methoxy)methyl>ethylene acetal；2-cyclohexene-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis(methoxymethyl) ethylene acetal；(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 111970-30-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: JVKRZHMBTHVPNI-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexen-1-one 1,4-di-O-methyl-L-threitol ketal 在 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-nitro-2-propargyloxy-cyclohexanone cyclic (1S,2S)-bis<(methoxy)methyl>ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化方法从 2, 3-环己烯缩醛合成功能化双环 α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  摘要 2, 3-环己烯缩醛，其中的缩醛功能来自 2R, 3R(+)-酒石酸，已通过自由基环化反应区域选择性地转化为功能化的双环 α-亚甲基-γ-丁内酯。自由基源自与仲溴化物和叔硝基化合物的 n-bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108019773
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-cyclohexen-1-one 1,4-di-O-methyl-L-threitol ketal
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化方法从 2, 3-环己烯缩醛合成功能化双环 α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  摘要 2, 3-环己烯缩醛，其中的缩醛功能来自 2R, 3R(+)-酒石酸，已通过自由基环化反应区域选择性地转化为功能化的双环 α-亚甲基-γ-丁内酯。自由基源自与仲溴化物和叔硝基化合物的 n-bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108019773

文献信息

• Chiral acetals in organic synthesis: Regioselective synthesis of 2-and 3-hydroxy acetals from 2,3-olefinic acetals. Reinvestigation and further applications
  作者：Yashwant D. Vankar、M.Venkatram Reddy、Narayan C. Chaudhuri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85714-8

  日期：1994.1

  Achiral as well as chiral 2,3-olefinic acetals are converted into 2- and 3- hydroxy acetals via LAH reduction of the corresponding epoxides and via bromohydrins followed by TBTH reductions respectively. Synthesis of 1,3-diones is described. Compounds from chiral systems are further utilized for asymmetric synthesis.

  通过LAH还原相应的环氧化物和通过溴代醇，然后分别通过TBTH还原，将非手性以及手性的2，3-烯烃缩醛转化为2-和3-羟基缩醛。描述了1，3-二酮的合成。来自手性体系的化合物进一步用于不对称合成。
• Diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A Mash、Keith A Nelson、Phillip C Heidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95995-1

  日期：1987.1

  series of 2-cyclohexen-1-one ketals related to 2-cyclohexen-1-one 1,4-di- O-benzyl-L-threitol ketal but possesing different dioxolane appendages was prepared and subjected to Simmons-Smith cycloproponation. The observed diastereoselectivity decreased when oxygen was present in the appendages. In the absence of appendage oxygen, the sense of the observed diastereoselectivity was found to depend upon dioxolane

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。
• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3
• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• VANKAR, YASHWANT D.;CHAUDHURI, NARAYAN C., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 885-899
  作者：VANKAR, YASHWANT D.、CHAUDHURI, NARAYAN C.

  DOI：——

  日期：——